Boc-(R)-3-氨基-4-(4-氯苯基)丁酸 | 218608-96-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Boc-(R)-3-氨基-4-(4-氯苯基)丁酸
• 中文别名: (R)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(4-氯苯基)丁酸；BOC-(R)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸；BOC-D-Β-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸；(R)-Boc-4-氯-β-高苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid
• 英文别名: (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid；(3R)-4-(4-chlorophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 218608-96-9
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₄
• mdl: MFCD01076276
• 分子量: 313.781
• InChiKey: XHNLLTGZBXJRGH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R)-3-氨基-4-(4-氯苯基)丁酸 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (2R)-1-(4-chlorophenyl)-4-(3-(1-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidin-1-yl)-4-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及具有以下式的化合物： 其中变量如本文所定义。该发明还涉及制备和使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品。

  公开号：

  US08138168B1
• 作为产物：
  描述：

  在 silver benzoate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(4-氯苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.099

文献信息

• Discovery of Macrocyclic Inhibitors of Apurinic/Apyrimidinic Endonuclease 1
  作者：Richard Trilles、Dmitri Beglov、Qiujia Chen、Hongzhen He、Randall Wireman、April Reed、Spandan Chennamadhavuni、James S. Panek、Lauren E. Brown、Sandor Vajda、John A. Porco、Mark R. Kelley、Millie M. Georgiadis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01529

  日期：2019.2.28

  for inhibition of APE1 endonuclease activity. In an iterative process, hot-spot-guided docking, characterization of inhibition of APE1 endonuclease, and cytotoxicity of cancer cells were used to design next generation macrocycles. To assess target selectivity in cells, selected macrocycles were analyzed for modulation of DNA damage. Taken together, our studies suggest that macrocycles represent a promising

  apurinic / apyrimidinic核酸内切酶1（APE1）是必不可少的碱基切除修复酶，在许多癌症中均被上调，有助于对用DNA烷化剂或氧化剂治疗的肿瘤产生抵抗力，并且最近被确定为重要的治疗靶点。在这项工作中，我们通过实验确定了APE1高分辨率晶体结构中小有机分子结合的热点，并通过使用FTMAP分析（http://ftMAP.bu.edu/）进行了计算。在这些热点的引导下，停靠了一个类似药物的大环化合物文库，然后筛选了对APE1核酸内切酶活性的抑制作用。在迭代过程中，热点引导对接，APE1核酸内切酶抑制作用的表征以及癌细胞的细胞毒性被用于设计下一代大环化合物。为了评估细胞中的靶标选择性，分析了选定的大环化合物对DNA损伤的调节作用。综上所述，我们的研究表明，大环化合物代表了一种有前途的抑制癌细胞中APE1的化合物。
• Structure-Based Design of Potent and Selective <i>Leishmania</i> <i>N</i>-Myristoyltransferase Inhibitors
  作者：Jennie A. Hutton、Victor Goncalves、James A. Brannigan、Daniel Paape、Megan H. Wright、Thomas M. Waugh、Shirley M. Roberts、Andrew S. Bell、Anthony J. Wilkinson、Deborah F. Smith、Robin J. Leatherbarrow、Edward W. Tate

  DOI：10.1021/jm5011397

  日期：2014.10.23

  Inhibitors of Leishmania N-myristoyltransferase (NMT), a potential target for the treatment of leishmaniasis, obtained from a high-throughput screen, were resynthesized to validate activity. Crystal structures bound to Leishmania major NMT were obtained, and the active diastereoisomer of one of the inhibitors was identified. On the basis of structural insights, enzyme inhibition was increased 40-fold through hybridization of two distinct binding modes, resulting in novel, highly potent Leishmania donovani NMT inhibitors with good selectivity over the human enzyme.
• US8138168B1
  申请人：——

  公开号：US8138168B1

  公开（公告）日：2012-03-20