phenylmethyl [(1S)-1-(diazoacetyl)-4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl]methylcarbamate | 922705-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl [(1S)-1-(diazoacetyl)-4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl]methylcarbamate
• CAS: 922705-76-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₅
• 分子量: 434.451
• InChiKey: JBOUKKMIUSMYNG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl [(1S)-1-(diazoacetyl)-4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl]methylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,1-dimethylethyl (3S)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-3-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (4S)-4-[3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 氯甲酸乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 phenylmethyl [(1S)-1-(diazoacetyl)-4-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)butyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235

文献信息

• Exploitation of the Arndt-Eistert Homologation of N-Methyl-±-Amino Acids for Concomitant Ester and N-Methyl Peptide Formation
  作者：Andrew B. Hughes、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1071/ch07371

  日期：——

  Results from studies of the Arndt–Eistert homologation of N-methyl-α-amino acids with concomitant ester and amide formation is discussed. The applicability of the use of ultrasound was investigated in the Wolff rearrangement of diazoketones for the production of esters and amides. This methodology was then applied to a novel ‘N-methyl coupling’ that allows simultaneous β-amino acid formation. Conventional ‘PyBroP N-methyl couplings’ were also performed as a comparison to establish the validity of the method.

  讨论了 N-甲基-α-氨基酸的 Arndt-Eistert 同源反应以及同时形成酯和酰胺的研究结果。研究了在重氮酮的沃尔夫重排反应中使用超声波生成酯和酰胺的适用性。然后将此方法应用于一种新型的 "N-甲基偶联"，可同时生成 β-氨基酸。此外，还对传统的 "PyBroP N-甲基偶联 "进行了比较，以确定该方法的有效性。