(2S)-5-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)pentanoic acid | 165105-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 165105-56-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: ZWAZIWAMGCZDOA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)pentanoic acid 在 silver trifluoroacetate N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,1-dimethylethyl (3S)-6-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-3-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-5-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-L-正缬氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-5-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235

文献信息

• The effect of N-methylation on transition state mimetic inhibitors of the <i>Plasmodium</i> protease, plasmepsin V
  作者：Michelle Gazdik、Matthew T. O'Neill、Sash Lopaticki、Kym N. Lowes、Brian J. Smith、Alan F. Cowman、Justin A. Boddey、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1039/c4md00409d

  日期：——

  An N-methylation strategy has been applied to transition state mimetics that are potent inhibitors of plasmepsin V to improve their physical characteristics and their ability to reduce the viability of Plasmodium parasites in culture.

  一种N-甲基化策略已应用于类似过渡态的模拟物，这些模拟物是强效的plasmepsin V抑制剂，以改善它们的物理特性和减少Plasmodium寄生虫在培养中的存活能力。
• PROCESSES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF PLATELET GLYCOPROTEIN IIb/IIIa INHIBITORS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0699209A1

  公开（公告）日：1996-03-06
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF PLATELET GLYCOPROTEIN IIb/IIIa INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSES INTERMEDIAIRES UTILES POUR LA PREPARATION D'INHIBITEURS PLAQUETTAIRES GLYCOPROTEIQUES IIb/IIIa
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1994026779A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) This invention provides processes and intermediates for the synthesis of platelet glycoprotein IIb/IIIa inhibitors of formula (I).(FR) La présente invention décrit des procédés et des intermédiaires pour la synthèse d'inhibiteurs plaquettaires glycoprotéiques IIb/IIIa de formule (I).