2-(3-硝基苯甲酰基)丙二酸二乙酯 | 7394-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯甲酰基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(3-nitrobenzoyl)malonate
• 英文别名: -malonsaeure-diaethylester；(m-Nitro-benzoyl)-malonsaeure-diaethylester；1,3-Diethyl 2-(3-nitrobenzoyl)propanedioate；diethyl 2-(3-nitrobenzoyl)propanedioate
• CAS: 7394-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: COGUSISZBSNPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯甲酰基)丙二酸二乙酯 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 间硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sen; Mukerji, Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 间硝基苯甲酰氯 在 samarium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到2-(3-硝基苯甲酰基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  SmCl3催化1,3-二羰基化合物和丙二腈的C-酰化。

  摘要：

  已开发出一种可回收，方便且有效的催化体系，用于用酰氯对1，3-二羰基化合物和丙二腈进行C-酰化，在温和条件下产生中等至极好的收率。这是这种反应的第一个催化实例。另外，通过将该方案用作关键步骤，可以轻松地以一锅法高收率合成3,5-二取代-1H-吡唑-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol701961z

文献信息

• Enol elimination reactions. Part III. The scope and limitations of eliminations involving enol sulphonates
  作者：E. J. D. Brown、John Harley-Mason

  DOI：10.1039/j39660001390

  日期：——

  Elimination reactions of enol sulphonates have been further studied. The enol sulphonates of p-anisolyl-, 2-furoyl-, and 2-thenoyl-malonic esters readily gave the corresponding propiolic acids on treatment with base, whereas the enol sulphonates of o-, m-, and p-nitrobenzoylmalonic esters gave negligible yields. The enol sulphonates of cyclopropylcarbonylmalonate gave cyclopropylpropiolic acid, while

  烯醇磺酸盐的消除反应已被进一步研究。的烯醇磺酸盐p -anisolyl-，2-糠酰基，2-噻吩甲酰基，丙二酸酯容易介绍了用碱处理相应的丙炔酸，而烯醇磺酸盐ø - ，米- ，和p -nitrobenzoylmalonic酯，得到可忽略的产量。环丙基羰基丙二酸酯的烯醇磺酸盐得到环丙基丙酸，而三氯乙酰基丙二酸酯和富马酰基丙二酸酯的烯醇磺酸盐不产生炔属产物。三苯甲酰基甲烷的烯醇磺酸盐得到苯甲酰基苯基-乙炔。