(-)-Proto-quercitol-pentabenzoat | 17230-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-Proto-quercitol-pentabenzoat
• 英文别名: D-(-)-proto-Quercit-pentabenzoat；[(1S,2R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrabenzoyloxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 17230-47-6
• 化学式: C₄₁H₃₂O₁₀
• 分子量: 684.699
• InChiKey: HOYBYEAPAOUKOW-NUXXNWGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Proto-quercitol-pentabenzoat 在 盐酸 、 二硫化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium formate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(1S,2R,3R,4R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-3-prop-2-enoxycyclohexyl]oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Akt inhibitory properties of a 1d-3,4-dideoxyphosphatidylinositol ether lipid

  摘要：

  1D-3,4-Dideoxyphosphatidylinositol ether lipid 2, a PI analog, was synthesized through a sequence of protection/deprotection protocols and two Barton deoxygenation reactions, starting from L-(-)-quebrachitol. DDPIEL is 18-fold more potent than its monodeoxy counterpart DPIEL in the inhibition of P13-K. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01186-2
• 作为产物：
  描述：

  L-1,3,4,5,6-penta-O-benzoyl-2-O-formyl-chiro-inositol 在 二硫化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-Proto-quercitol-pentabenzoat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Akt inhibitory properties of a 1d-3,4-dideoxyphosphatidylinositol ether lipid

  摘要：

  1D-3,4-Dideoxyphosphatidylinositol ether lipid 2, a PI analog, was synthesized through a sequence of protection/deprotection protocols and two Barton deoxygenation reactions, starting from L-(-)-quebrachitol. DDPIEL is 18-fold more potent than its monodeoxy counterpart DPIEL in the inhibition of P13-K. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01186-2

文献信息

• Alicyclic carbohydrates. XXXV. Synthesis of proto-quercitol. 220-MHz proton spectrum with the superconducting solenoid
  作者：Gifford E. McCasland、M. O. Naumann、Lois J. Durham

  DOI：10.1021/jo01275a043

  日期：1968.11