1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]hexan-2-one | 135738-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]hexan-2-one
• CAS: 135738-46-4
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: OIMOQWHVAJVNGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]hexan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以41%的产率得到3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of SilyLketenes with Carbanions: Simple Preparation of .ALPHA.-SilyLketones Using Organocerium Reagents.

  摘要：

  通过三种硅基酮烯3a-c与各种有机金属试剂4的反应，研究了α-硅基酮1的制备。虽然使用n-BuLi、MeMgBr、Me2CuLi、Et3Al和Et2Zn会导致复杂的反应，但有机铈试剂4（M=CeCl2）选择性地加入到3的羰基碳上，生成烯醇负离子A，随后用氯化铵水溶液或烷基卤化物5处理得到1。通过三种组成部分3、烷基或芳基铈试剂4和质子或烷基卤化物5，共制备了17种α-硅基酮1a-q，产率为31-99%。该方法还被应用于两个异构体α-硅基酮1r、s的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1135
• 作为产物：
  描述：

  n-butylcerium dichloride 、 tert-butyldimethylsilylketene 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of SilyLketenes with Carbanions: Simple Preparation of .ALPHA.-SilyLketones Using Organocerium Reagents.

  摘要：

  通过三种硅基酮烯3a-c与各种有机金属试剂4的反应，研究了α-硅基酮1的制备。虽然使用n-BuLi、MeMgBr、Me2CuLi、Et3Al和Et2Zn会导致复杂的反应，但有机铈试剂4（M=CeCl2）选择性地加入到3的羰基碳上，生成烯醇负离子A，随后用氯化铵水溶液或烷基卤化物5处理得到1。通过三种组成部分3、烷基或芳基铈试剂4和质子或烷基卤化物5，共制备了17种α-硅基酮1a-q，产率为31-99%。该方法还被应用于两个异构体α-硅基酮1r、s的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1135