(3R,4S,4'S)-2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1,2-isoxazolidin-5-one | 425427-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,4'S)-2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1,2-isoxazolidin-5-one
• 英文别名: (3R,4S,4'S)-2-N-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methyl-1,2-isoxazolidin-5-one；(3R,4S)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 425427-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: YHNTYHCDGVGPMX-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4'S)-2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1,2-isoxazolidin-5-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,4'S)-3-amino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-烷基羟胺和手性烯酸酯之间的反应：更多类似环加成过程的实验证据，基于DFT理论计算的原理，以及新的对映纯β-氨基酸的立体选择性合成。

  摘要：

  已经研究了分别衍生自D-甘油醛和（-）-马来酮的N-苄基和N-甲基羟胺与手性烯酸酯的反应。理论计算表明，最有利的机理涉及羟胺与底物的协同环加成。该结果与使用三取代的烯烃时观察到的立体特异性高度吻合。当该方法在低温下进行且反应时间短时，已分离出开链加合物。这些化合物在室温或酸催化下会演变成相应的异恶唑烷酮。基于二恶戊烷环对D-甘油醛衍生物引起的空间效应，或由环丁烷宝石-二甲基取代由（-）-马来酮制得的酯所引起的空间效应，已经合理地设定了高的pi面非对映选择性。作为这些反应的应用，已经以高效和立体受控的方式合成了新的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159082
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 (2E)-3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2-甲基-2-丙烯酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到(3R,4S,4'S)-2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1,2-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基羟胺和手性烯酸酯之间的反应：更多类似环加成过程的实验证据，基于DFT理论计算的原理，以及新的对映纯β-氨基酸的立体选择性合成。

  摘要：

  已经研究了分别衍生自D-甘油醛和（-）-马来酮的N-苄基和N-甲基羟胺与手性烯酸酯的反应。理论计算表明，最有利的机理涉及羟胺与底物的协同环加成。该结果与使用三取代的烯烃时观察到的立体特异性高度吻合。当该方法在低温下进行且反应时间短时，已分离出开链加合物。这些化合物在室温或酸催化下会演变成相应的异恶唑烷酮。基于二恶戊烷环对D-甘油醛衍生物引起的空间效应，或由环丁烷宝石-二甲基取代由（-）-马来酮制得的酯所引起的空间效应，已经合理地设定了高的pi面非对映选择性。作为这些反应的应用，已经以高效和立体受控的方式合成了新的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159082

文献信息

• Diastereoselective 1,3-DipolarCycloaddition of Ynolates with Chiral Nitrones
  作者：Mitsuru Shindo、Kotaro Itoh、Keiko Ohtsuki、Chinatsu Tsuchiya、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2003-40189

  日期：——

  Asymmetric inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of ynolates with chiral nitrones produced 5-isoxazoli­dinones with good diastereoselectivity. These products were easily converted into optically pure β-amino acids and chiral γ-butyrolactones.

  炔醇酸盐与手性硝基化合物的不对称反电子需求 1,3 双极环加成反应生成了具有良好非对映选择性的 5-异恶唑烷酮。这些产物很容易转化为光学纯的δ²-氨基酸和手性δ³-丁内酯。
• Reaction between <i>N</i>-Alkylhydroxylamines and Chiral Enoate Esters:  More Experimental Evidence for a Cycloaddition-like Process, a Rationale Based on DFT Theoretical Calculations, and Stereoselective Synthesis of New Enantiopure β-Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena Muray、José A. Castillo、Ángel Álvarez-Larena、Graciela Y. Moltrasio、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo0159082

  日期：2002.4.1

  for short reaction times. These compounds evolve to the corresponding isoxazolidinones on standing at room temperature or under acid catalysis. The high pi-facial diastereoselection has been rationalized on the basis of steric effects induced by the dioxolane ring for D-glyceraldehyde derivatives or by the cyclobutane gem-dimethyl substitution for esters prepared from (-)-verbenone. As an application

  已经研究了分别衍生自D-甘油醛和（-）-马来酮的N-苄基和N-甲基羟胺与手性烯酸酯的反应。理论计算表明，最有利的机理涉及羟胺与底物的协同环加成。该结果与使用三取代的烯烃时观察到的立体特异性高度吻合。当该方法在低温下进行且反应时间短时，已分离出开链加合物。这些化合物在室温或酸催化下会演变成相应的异恶唑烷酮。基于二恶戊烷环对D-甘油醛衍生物引起的空间效应，或由环丁烷宝石-二甲基取代由（-）-马来酮制得的酯所引起的空间效应，已经合理地设定了高的pi面非对映选择性。作为这些反应的应用，已经以高效和立体受控的方式合成了新的β-氨基酸。