8'-benzyl-8-methyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole | 616890-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8'-benzyl-8-methyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 616890-16-5
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄
• 分子量: 422.573
• InChiKey: WFCMZHFYDALUAT-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8'-benzyl-8-methyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 105.09h， 生成 4,N-Dimethyl-N-{2-[(S)-1-methyl-2-oxo-3-((3aS,8aS,3'aS,8'aR)-1,1',8'-trimethyl-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-1H,1'H-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-7-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-ethyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00855-x
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-(5aR,6aR,11bS,11cS)-bis(2-azidoethyl)-7-methyl-5,5a,6a,7-tetrahydrofuro[2,3-b:5,4-b']diindole 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到8'-benzyl-8-methyl-2,3,8,8aR,2',3',8',8'aR-octahydro-1H-1'H-[3aS,3'aS]bipyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-idiospermuline

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the nonacyclic polypyrrolidinoindoline (-)-idiospermuline is described. Stereocontrolled formation of the vicinal quaternary carbon centers is achieved in a single step by dialkylation of an unsymmetrical prostereogenic dienolate with a tartrate-derived chiral dielectrophile. A catalyst-controlled diastereoselective Heck cyclization is employed to form the diaryl-substituted quaternary center. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00855-x