(+)-julifloridine | 66731-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-julifloridine
• 英文别名: (2R,3R,6R)-6-(12-hydroxydodecyl)-2-methylpiperidin-3-ol
• CAS: 66731-40-6
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: MKFVHOZHTXBXCX-KZNAEPCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  434.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-julifloridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl (2R,3R,6R)-6-(12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}dodecyl)-2-methyl-3-{[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[13-(benzoyloxy)tridecanylidene]benzylamine N-oxide 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (+)-julifloridine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-azimic acid, (+)-julifloridine, and proposed structure ofN-methyljulifloridine via cycloaddition of nitrone to a chiral dipolarophile

  摘要：

  A combination of 1,3-dipolar cycloaddition of Z-nitrones to the chiral dipolarophile and subsequent ring transformation of the resulting adducts to the piperidinols has provided a new practical synthesis of 2,6-disubstituted 3-piperidinol alkaloids, (+)-azimic acid, (+)-julifloridine, and the proposed structure of N-methyljulifloridine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01012-6

文献信息

• Two-Step Catalytic Transformation of <i>N</i> -Benzyllactams to Alkaloids (±)-Solenopsin, (±)-Solenopsin A, and (+)-Julifloridine
  作者：Wei Ou、Guang-Sheng Lu、Dong An、Feng Han、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901752

  日期：2020.1.9

  A procedure‐economical synthesis of 2,6‐trans‐substituted piperidine alkaloids is described. The method consists of Ir and Cu catalyzed reductive alkynylation of N‐benzyllactams and tandem catalytic hydrogenation‐hydrogenolysis.

  描述了一种2,6-反式-取代的哌啶生物碱的程序经济的合成方法。该方法由Ir和Cu催化的N-苄基内酰胺的还原性炔基化反应和串联催化的加氢-氢解反应组成。