3-Amino-1,4-diphenyl-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-Amino-1,4-diphenyl-butan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-amino-1,4-diphenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: USTQWSXTPXSCQL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1,4-diphenyl-butan-2-one 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R)-1,4-diphenyl-2-(trifluoracetylamino)hept-6-en-3-one 、 (2S,4S)-1,4-diphenyl-2-(trifluoracetylamino)hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基烷基化对手性α-氨基酮的区域和立体选择性修饰

  摘要：

  手性α-氨基酮是立体选择性钯催化的烯丙基烷基化反应的优良亲核试剂。手性和非手性烯丙基的底物均可使用，而反应的立体化学结果则由手性酮烯醇化物控制。形成的取代的氨基酮可以立体选择性地还原，并且可以获得多达五个连续的立体发生中心。该方法可用于合成高度取代的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502975
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Amino-1,4-diphenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基烷基化对手性α-氨基酮的区域和立体选择性修饰

  摘要：

  手性α-氨基酮是立体选择性钯催化的烯丙基烷基化反应的优良亲核试剂。手性和非手性烯丙基的底物均可使用，而反应的立体化学结果则由手性酮烯醇化物控制。形成的取代的氨基酮可以立体选择性地还原，并且可以获得多达五个连续的立体发生中心。该方法可用于合成高度取代的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502975

文献信息

• Regio- and Stereoselective Modification of Chiral α-Amino Ketones by Pd-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Kai Huwig、Katharina Schultz、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.201502975

  日期：2015.7.27

  Chiral α‐amino ketones are excellent nucleophiles for stereoselective palladium‐catalyzed allylic alkylations. Both chiral as well as achiral allylic substrates can be applied, while the stereochemical outcome of the reaction is controlled by the chiral ketone enolate. The substituted amino ketones formed can be reduced stereoselectively, and up to five consecutive stereogenic centers can be obtained

  手性α-氨基酮是立体选择性钯催化的烯丙基烷基化反应的优良亲核试剂。手性和非手性烯丙基的底物均可使用，而反应的立体化学结果则由手性酮烯醇化物控制。形成的取代的氨基酮可以立体选择性地还原，并且可以获得多达五个连续的立体发生中心。该方法可用于合成高度取代的哌啶衍生物。