methyl (5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-phenyl-(E)-2-hexenoate | 178259-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-phenyl-(E)-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (5S)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-phenyl-(E)-2-hexenoate；methyl (E,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 178259-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: ZXKTYRRHZCYMEJ-VNDWYCCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-phenyl-(E)-2-hexenoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 methyl (4R,5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-phenyl-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  完整系列的C-4氟化phe-gly模拟物的合成

  摘要：

  使用简便的方法合成了Boc保护的烯丙基单和二氟化的Phe-Gly甲基酯衍生物的完整系列。非对映体烯丙醇衍生物用作关键中间体，顺式-和反式-氮丙啶衍生物在使用Mitsunobu条件下以高收率由非对映体醇合成。氮丙啶在室温下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理，这导致立体选择性开环，产生了单氟化衍生物。使用DAST由γ-酮酸酯衍生物合成二氟代等位异构体。还合成了相应系列的饱和氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00865-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-oxo-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate 在 manganese(IV) oxide 、 重铬酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 methyl (5S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxo-6-phenyl-(E)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  完整系列的C-4氟化phe-gly模拟物的合成

  摘要：

  使用简便的方法合成了Boc保护的烯丙基单和二氟化的Phe-Gly甲基酯衍生物的完整系列。非对映体烯丙醇衍生物用作关键中间体，顺式-和反式-氮丙啶衍生物在使用Mitsunobu条件下以高收率由非对映体醇合成。氮丙啶在室温下用二乙基氨基三氟化硫（DAST）处理，这导致立体选择性开环，产生了单氟化衍生物。使用DAST由γ-酮酸酯衍生物合成二氟代等位异构体。还合成了相应系列的饱和氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00865-0