3-cyano-2-fluoro-5,6-tetramethylenepyridine | 1179487-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2-fluoro-5,6-tetramethylenepyridine
• 英文别名: 2-Fluoro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1179487-81-0
• 化学式: C₁₀H₉FN₂
• 分子量: 176.193
• InChiKey: XREVFLDLOMLHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉-3-甲腈 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到3-cyano-2-fluoro-5,6-tetramethylenepyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-2-氟吡啶的合成

  摘要：

  由易得的前体合成3-氰基-2-氟吡啶是通过在极性非质子溶剂（例如DMF和DMSO）中用KF或Bu 4 NF对2-位离去基团进行亲核取代而实现的。离子四氢噻吩片段是最有效的离去基团，甲磺酰基部分的效力稍差，Br-和Cl-的效力最低。（2-吡啶基）-四氢噻吩盐和KF之间反应的条件相对温和，以及从2（1H）-吡啶硫酮一步合成这些盐的便利性，使这些盐成为制备下列化合物的首选化合物环氟化吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.005

文献信息

• Synthesis of 3-cyano-2-fluoropyridines
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Ludmila A. Rodinovskaya、Alexander E. Fedorov、Victor E. Kalugin、Kirill G. Nikishin、Alexandr A. Shestopalov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.10.005

  日期：2009.2

  achieved via nucleophilic substitution of a leaving group in the 2-postion with KF or Bu4NF in polar aprotic solvents such as DMF and DMSO. Ionic tetrahydrothiophenium fragment is the most effective leaving group, the methanesulfonyl moiety is a somewhat less effective, and Br- and Cl- are the least effective. Relatively mild conditions of the reaction between (2-pyridyl)-tetrahydrothiophenium salts and KF

  由易得的前体合成3-氰基-2-氟吡啶是通过在极性非质子溶剂（例如DMF和DMSO）中用KF或Bu 4 NF对2-位离去基团进行亲核取代而实现的。离子四氢噻吩片段是最有效的离去基团，甲磺酰基部分的效力稍差，Br-和Cl-的效力最低。（2-吡啶基）-四氢噻吩盐和KF之间反应的条件相对温和，以及从2（1H）-吡啶硫酮一步合成这些盐的便利性，使这些盐成为制备下列化合物的首选化合物环氟化吡啶。
• Microwave-assisted synthesis of substituted fluoroazines using KF·2H2O
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Alexander E. Fedorov、Liudmila A. Rodinovskaya、Alexander A. Shestopalov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.015

  日期：2009.9

  This Letter describes a new microwave-assisted fluorination of azines using hydrated potassium fluoride in untreated DMSO under atmospheric conditions. It is thought that microwave irradiation promotes desolvation of the fluorine anion leading to halide nucleophilic Substitution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.