arganine C | 132023-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: arganine C
• 英文别名: arganin C；3-O-β-D-Glucopyranosyl-2β,3β,6β,16α,23-pentahydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1->3)][β-D-xylopyranosyl(1->4)][α-L-rhamnopyranosyl(1->2)]-α-L-arabinopyranoside；[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl] (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8R,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-5,8,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 132023-46-2
• 化学式: C₅₈H₉₄O₂₈
• 分子量: 1239.37
• InChiKey: SHKGFTXUBGNKSG-YMGHLUITSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  453
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arganine C 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20 mg的产率得到3-O-β-D-glucopyranosyl-16α-hydroxyprotobassic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Saponins from Tieghemella heckelii

  摘要：

  Arganine C (1) and a new saponin, tieghemelin (2), were isolated from Tieghemella heckelii fruits. Arganine C (1) strongly inhibited HIV entry into cells in a cell fusion assay. The less potent tieghemelin (2) was converted into arganine C (1) by reduction of its ethyl ester with sodium borohydride. The removal of the four-sugar chains from arganine C (1) and tieghemelin (2) to give 16alpha-hydroxyprotobassic acid 3-O-beta-D-glucopyranoside (3) and 16alpha-hydroxyprotobassic acid 3-O-beta-D-glucuronopyranoside (4), respectively, caused total loss of activity in both cases. Arganine C (1) was not significantly cytotoxic to HeLa-CD4(+) cells at the level required to reduce the syncytium count to zero, suggesting it to be a promising candidate for further study as an antiviral drug.

  DOI：

  10.1021/np020165g

文献信息

• Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen mit Extraken der Pflanze Argania spinosa
  申请人：Laboratoires Serobiologiques(Societe Anonyme)

  公开号：EP1149578A1

  公开（公告）日：2001-10-31

  Diese Erfindung betrifft kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend Saponine aus einem Extrakt der Pflanze Argania spinosa.

  本发明涉及含有刺阿干树提取物皂苷的化妆品和/或药物制剂。
• Verwendung eines Extraktes aus der Pflanze Argania spinosa
  申请人：Cognis France S.A.

  公开号：EP1430900A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  Vorgeschlagen wird die Verwendung von Extrakten aus der Pflanze Argania spinosa zur Herstellung von Anti-Akne-Mitteln, Zubereitungen gegen Seborrhoe und Mitteln anti-5-alpha-reductase-Aktivität, wobei der verwendete Extrakt Proteine und Saponine, insbesondere Arganin A enthält.

  建议使用刺阿干树植物提取物来制备抗痤疮药剂、抗脂溢性皮炎药剂和具有抗 5-α 还原酶活性的药剂，所使用的提取物含有蛋白质和皂甙，特别是刺阿干树素 A。
• Use of an extract from the plant argania spinosa
  申请人：Henry Florence

  公开号：US20060083794A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  A method and preparation which uses Argania spinosa is provided for treating acne, seborrhoea, unwanted hair, and having anti-5-α-reductase activity. The useful compositions contain from 0.01 to 25% by weight, based on a dry weight, of an extract of Argania spinosa.

  使用以下方法和制剂 摩洛哥坚果 的方法和制剂，用于治疗痤疮、脂溢性皮炎和多余毛发，并具有抗 5-α 还原酶活性。这种有用的组合物含有 0.01% 至 25% 的刺阿干树提取物（以干重计）。 刺阿幹樹。
• Saponins from Crossopteryx febrifuga
  作者：Pierluigi Gariboldi、Luisella Verotta、Bruno Gabetta

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85201-p

  日期：1990.1
• KOSMETISCHE UND/ODER PHARMAZEUTISCHE ZUBEREITUNGEN ENTHALTEND EINEN EXTRAKT DER PFLANZE ARGANIA SPINOSA
  申请人：Cognis France S.A.

  公开号：EP1276460A1

  公开（公告）日：2003-01-22