2,5-Dimethylbicyclo<3.2.1>oct-2-en-6-on | 95760-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Dimethylbicyclo<3.2.1>oct-2-en-6-on
• 英文别名: (1S,5R)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-2-en-6-one
• CAS: 95760-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: DFAZKVYISLXBFS-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethylbicyclo<3.2.1>oct-2-en-6-on 在 2,2'-联吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dichromate 、 六甲基二硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 碘 、 一水合肼 、 硫酸肼 作用下， 反应 17.5h， 生成 rac-Homofenchon
  参考文献：
  名称：

  Kreiser, Wolfgang; Below, Peter; Ernst, Ludger, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 194 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazonio-1-(1,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)ethenolate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-Dimethylbicyclo<3.2.1>oct-2-en-6-on
  参考文献：
  名称：

  Kreiser, Wolfgang; Below, Peter; Ernst, Ludger, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 194 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new approach toward the bicyclo[3.2.1]octenes via a carbocation-based cyclization from unusually functionalized seven-membered ring precursors
  作者：Wei Zhang、Hang Cheng、Yongli Li、Chunmei Huang、Liang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.078

  日期：2015.7

  A base-promoted 1,5-ester shifting rearrangement reaction has been developed to access unusually functionalized seven-membered ring precursors, which could be further successfully transformed into bicyclo[3.2.1]octenes by directly closing one-carbon bridge via a key carbocation-based cyclization, providing a new and efficient route to the core of many natural products and their analogs.

  已开发了一种碱促进的1,5-酯转移重排反应，以访问异常功能化的七元环前体，该碳前体可通过关键碳正离子直接关闭一个碳桥而进一步成功转化为双环[3.2.1]辛烯。环化，为许多天然产物及其类似物的核心提供了一条新的有效途径。