2-(3,4-bis-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 381686-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-bis-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 381686-08-4
• 化学式: C₇₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 1093.28
• InChiKey: URTOYZZIKGKMLB-YWQVVBDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.62
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  113.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-bis-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到8-C-β-D-glucopyranosyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-C-葡萄糖基黄酮的合成。

  摘要：

  Orientin，Parkinsonin A，isoswertiajaponin和Parkinsonin B的合成，它们是8-C-β-D-吡喃葡萄糖基-3'，4'，5,7-四羟基黄酮，5-甲基Orientin，7-甲基Orientin和5在此分别报道了7，7-二甲基东方蛋白。通过区域和立体选择性的O→C糖基重排获得C-葡萄糖基苯乙酰苯酮衍生物。C-葡糖基苯乙酮衍生物与3，4-双苄氧基苯甲醛的醛醇缩合得到相应的C-葡糖基查耳酮。通过与I（2）-Me（2）SO反应来构建黄酮系统，然后消除黄酮结构中的5-苄基保护基团，从而得到orientin衍生物和isoswertiajaponin衍生物。Orientin衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应产生了Parkinsonin A衍生物，isoswertiajaponin衍生物和parkinsonin B衍生物。最后，这些C-葡糖基黄酮衍生物的氢解产生了四个

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00192-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-(3,4-bis-benzyloxyphenyl)-7-benzyloxy-8-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-C-葡萄糖基黄酮的合成。

  摘要：

  Orientin，Parkinsonin A，isoswertiajaponin和Parkinsonin B的合成，它们是8-C-β-D-吡喃葡萄糖基-3'，4'，5,7-四羟基黄酮，5-甲基Orientin，7-甲基Orientin和5在此分别报道了7，7-二甲基东方蛋白。通过区域和立体选择性的O→C糖基重排获得C-葡萄糖基苯乙酰苯酮衍生物。C-葡糖基苯乙酮衍生物与3，4-双苄氧基苯甲醛的醛醇缩合得到相应的C-葡糖基查耳酮。通过与I（2）-Me（2）SO反应来构建黄酮系统，然后消除黄酮结构中的5-苄基保护基团，从而得到orientin衍生物和isoswertiajaponin衍生物。Orientin衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应产生了Parkinsonin A衍生物，isoswertiajaponin衍生物和parkinsonin B衍生物。最后，这些C-葡糖基黄酮衍生物的氢解产生了四个

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00192-6