4-(4-bromophenyl)-7-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4,7,8,9-tetrahydroisoxazolo[5,4-b]quinolin-5(6H)-one | 929414-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-7-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4,7,8,9-tetrahydroisoxazolo[5,4-b]quinolin-5(6H)-one
• CAS: 929414-72-2
• 化学式: C₂₃H₁₈BrClN₂O₂
• 分子量: 469.765
• InChiKey: XAMIZRHOTVDBIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-7-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4,7,8,9-tetrahydroisoxazolo[5,4-b]quinolin-5(6H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-7-(4-chlorophenyl)-3-methyl-7,8-dihydroisoxazolo[5,4-b]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3-甲基异恶唑在加热和非经典条件下与羰基化合物多组分杂环化反应的行为

  摘要：

  在常规热加热、微波辐射和超声处理下研究了 5-氨基-3-甲基异恶唑、环己二酮衍生物和芳香醛（包括水杨醛）的三组分杂环化。发现反应方向依赖于醛的结构和反应条件，这使得选择性合成 6,7,8,9-四氢异恶唑并[5,4-b]喹啉-5(4H)-酮和 2,3,4,9-四氢-1H-xanthen-1-ones。讨论了反应机制的关键阶段。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.093
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异恶唑-5-胺 、 5-(4-氯苯基)-1,3-环己二酮 、 对溴苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到4-(4-bromophenyl)-7-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4,7,8,9-tetrahydroisoxazolo[5,4-b]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3-甲基异恶唑在加热和非经典条件下与羰基化合物多组分杂环化反应的行为

  摘要：

  在常规热加热、微波辐射和超声处理下研究了 5-氨基-3-甲基异恶唑、环己二酮衍生物和芳香醛（包括水杨醛）的三组分杂环化。发现反应方向依赖于醛的结构和反应条件，这使得选择性合成 6,7,8,9-四氢异恶唑并[5,4-b]喹啉-5(4H)-酮和 2,3,4,9-四氢-1H-xanthen-1-ones。讨论了反应机制的关键阶段。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.093