ethyl (2S,3S)-2-azido-3,4-isopropylidenedioxy-butanoate | 177186-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-2-azido-3,4-isopropylidenedioxy-butanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-azido-3,4-isopropylidenedioxybutanoate
• CAS: 177186-41-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: YMAFYHDYEYCEIP-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-azido-3,4-isopropylidenedioxy-butanoate 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-5,6-O-isopropylidene-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[(4'R)-2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl]-2-hydroxyacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (2S,3S)-2-azido-3,4-isopropylidenedioxy-butanoate
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044

文献信息

• 一种反-3-羟基-L-脯氨酸制备方法
  申请人：武汉恒和达生物医药有限公司

  公开号：CN106588739B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种新的反‑3‑羟基‑L‑脯氨酸的制备方法，该方法采用工业化生产的维生素C为原料，经多步温和的反应高立体化学选择性地制备反‑羟基‑L‑脯氨酸。产品化学纯度和光学纯度高，整个工艺简单易行，成本低廉，没有昂贵或者剧毒的原料或者试剂，适合公斤级的生产，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Enantiopure aminotriol from d-isoascorbic acid synthesis of
  作者：Arounarith Tuch、Michèle Sanière、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00087-0

  日期：1996.3

  Enantiopure suitably N,O-protected aminotriol has been prepared from D-isoascorbic acid. The utility of this homochiral building block in the synthesis of (2R,3R)-D-threo-C-18-sphingosine is described via a Wittig reaction on a N,O-protected beta-amino-alpha-hydroxyaldehyde. (C) 1996 Elsevier Science Ltd