(2S,5R)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione | 132490-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione
• 英文别名: (5R,7S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-(phenylmethoxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]non-8-ene-2,4-dione
• CAS: 132490-41-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: OPGBHLHDFRWRRW-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到<2R,3S,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (4): Synthesis of stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The stereoisomers of (+)-hydantocidin were synthesized by diastereoselective dihydroxylation directly or epoxidation followed by ring opening of 1-oxa-6,8-diazaspiro[4.4]nonane-3-ene-7,9-dione systems.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96125-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,5R)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（1）的合成研究：（+）-hydantocidin的全合成，这是一种新的微生物除草代谢产物

  摘要：

  据报道，（+）-hydantocidin 1是一种新型的具有除草活性的核呋喃糖衍生物的全合成物。在d-D-呋喃核糖的异头位置上的螺海因环，从乙内酰脲基取代的衍生物构造6，7，和12通过酸和碱促进环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96122-8