N-phenyl-3-[(4-dimethylamino)phenyl]propenamide | 102187-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-[(4-dimethylamino)phenyl]propenamide
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-N-phenyl-2-propenamide；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 102187-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: YNMPDIGSMDQUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-[(4-dimethylamino)phenyl]propenamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60.4%的产率得到3-苯基氨基-5-(4-二甲氨基苯基)异恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Prabodh Chander; Sharma, Sunil V.; Jain, Sandeep, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 1, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以46.6%的产率得到N-phenyl-3-[(4-dimethylamino)phenyl]propenamide
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Prabodh Chander; Sharma, Sunil V.; Jain, Sandeep, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 1, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gas Phase Chemistry of Li⁺ with Amides: the Observation of LiOH Loss in Mass Spectrometry
  作者：Cheng Guo、Yuping Zhou、Pengyuan Liu、Yunfeng Chai、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1007/s13361-012-0389-8

  日期：2012.7.1

  three sets of compounds that contains an amide bond, including 2-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-ylsulfanyl)-N-phenylbenzamide, its derivatives and simpler structures was investigated by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS). Observed fragment ions include those that reflect loss of LiOH. Other product ions result from the Smiles rearrangement and direct C–S bond cleavage. MS/MS of H/D

  通过电喷雾研究了三组包含酰胺键的化合物的锂+加合物的碰撞诱导解离 (CID) ，包括 2-(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-基硫烷基) -N-苯基苯甲酰胺、其衍生物和更简单的结构电离串联质谱 (ESI-MS/MS)。观察到的碎片离子包括那些反映 LiOH 损失的离子。其他产物离子来自 Smiles 重排和直接 C-S 键裂解。H/D 交换产物的 MS/MS 表明发生了从这些化合物的酰胺氮原子到苯环的 1,3-H 转移。选自Li的损失的LiOH +酰胺的加合物通过[M +栗]的CID进一步检查+离子的Ñ -phenylbenzamide和Ñ-苯基肉桂酰胺。LiOH 的损失基本上是前者观察到的唯一裂解反应。对于后者，发现了 LiOH 和 H 2 O 的损失。发现这些化合物的苯环的给电子取代基的存在促进了 LiOH 的消除，而吸电子取代基阻止了这种损失。从超高分辨率傅里叶变换离子回旋共振串联质谱 (FTICR-MS/MS)