(+/-)-(1S^*,5R^*)-3-oxobicyclo<3.3.0>octane-1-carboxylic acid | 59591-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S^*,5R^*)-3-oxobicyclo<3.3.0>octane-1-carboxylic acid
• 英文别名: Rel-(3aS,6aS)-2-oxohexahydropentalene-3a(1H)-carboxylic acid；(3aS,6aS)-5-oxo-1,2,3,4,6,6a-hexahydropentalene-3a-carboxylic acid
• CAS: 59591-14-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ODHAOFSDMDOEGL-RCOVLWMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S^*,5R^*)-3-oxobicyclo<3.3.0>octane-1-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以60%的产率得到cis-bicyclo[3.3.0]octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharya; Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 903 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1S^*,5R^*)-1-phenyl-bicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(+/-)-(1S^*,5R^*)-3-oxobicyclo<3.3.0>octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的ACPD类似物。3-氨基双环[3,3,0]辛烷-1,3-二羧酸的合成与拆分

  摘要：

  从构象受限的ACPD类似物的外消旋3-氨基双环[3.3.0]辛烷-1,3-二羧酸（2和3）的合成，从容易获得的Weiss二酮（4）开始，已通过七个步骤完成。4到5的部分还原，然后用RuCl 3 / NaIO 4进行苯环氧化，得到双环酮酸6，在Bucherer-Bergs反应和分步结晶后，以2/1的比例提供螺乙内酰脲7和8。两种异构体均水解为氨基酸2和3。外消旋物7的旋光拆分是通过结晶相应的（-）-（S）-亮氨酸非对映异构体盐，以及经分解和水解后的（+）-（1S ∗，3R ∗，5R ∗）和酸（2a和2b）进行的）与（1 S，3 R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸（反式-ACPD）进行生物学比较。由于乙内酰脲7和氨基酸2的溶解度特征，在二甲基衍生物9中测量了对映体纯度通过手性HPLC测定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00049-e

文献信息

• Warnhoff,E.W. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 93 - 98
  作者：Warnhoff,E.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bhattacharya; Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 903 - 910
  作者：Bhattacharya、Rao

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally constrained ACPD analogues. Synthesis and resolution of 3-aminobicyclo[3,3,0]octane-1,3-dicarboxylic acids
  作者：Jesús Ezquerra、Belén Yruretagoyena、Carmen Avendaño、Elena de la Cuesta、Rosario González、Lourdes Prieto、Carmen Pedregal、Modesta Espada、William Prowse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00049-e

  日期：1995.3

  to amino acids 2 and 3. Optical resolution of racemic 7 was performed by crystallization of the corresponding (−)-(S)-brucine diasteromeric salts and, after decomposition and hydrolysis, (+)-(1S∗, 3R∗, 5R∗) and acids (2a and 2b) were obtained to be biologically compared with (1S, 3R)-1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid (trans-ACPD). Due to the solubility profile of hydantoins 7 and amino acids

  从构象受限的ACPD类似物的外消旋3-氨基双环[3.3.0]辛烷-1,3-二羧酸（2和3）的合成，从容易获得的Weiss二酮（4）开始，已通过七个步骤完成。4到5的部分还原，然后用RuCl 3 / NaIO 4进行苯环氧化，得到双环酮酸6，在Bucherer-Bergs反应和分步结晶后，以2/1的比例提供螺乙内酰脲7和8。两种异构体均水解为氨基酸2和3。外消旋物7的旋光拆分是通过结晶相应的（-）-（S）-亮氨酸非对映异构体盐，以及经分解和水解后的（+）-（1S ∗，3R ∗，5R ∗）和酸（2a和2b）进行的）与（1 S，3 R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸（反式-ACPD）进行生物学比较。由于乙内酰脲7和氨基酸2的溶解度特征，在二甲基衍生物9中测量了对映体纯度通过手性HPLC测定。