(4S)-N-Methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-acetamide | 175662-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-N-Methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-acetamide
• 英文别名: 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 175662-91-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: KBDYJXSBINBBRK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-Methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-acetamide 在 5percent Pd/CaCO₃ 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3Z,8S)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-nonen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷菲德菌素A的全合成

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo0110855
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 methyl (3S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(4S)-N-Methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过RCM协议进行的（3 R），（5 R）-5-羟基-de - O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  从苹果酸中报道了（3 R），（5 R）-5-羟基-脱-O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的第一个全合成。所采用的方法是高度收敛的和立体选择性的。该策略利用syn选择性还原和闭环复分解作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.115

文献信息

• A trans-vinylogous ester anion equivalent and its application to the synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Seung-Yong Seo、Jae-Kyung Jung、Ok-Hui Park、Ra-Ok Jeon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02278-4

  日期：2001.2

  A new trans-vinylogous ester anion equivalent which reacts with a variety of carbonyl systems has been developed. In addition, the concise total synthesis of (+)-brefeldin A utilizing facile acylation of this new variant of vinylogous acyl anion equivalent has been accomplished.

  已经开发了一种新的反式-乙烯基酯阴离子等价物，它可以与多种羰基体系反应。此外，利用乙烯基酰基阴离子当量的这种新变体的容易的酰化，已经完成了（+）-布雷菲德菌素A的简明全合成。
• Total Synthesis of Streptogramin Antibiotics. (−)-Madumycin II
  作者：Francis Tavares、Jon P. Lawson、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja954312r

  日期：1996.1.1
• A formal synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Byung-Chul Suh、Young-Choon Lee、Soon-Ai Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01078-8

  日期：1998.7

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A has been achieved via stereoselective construction of hydroxycyclopentane skeleton possessing the requisite hydroxyheptenyl side chain. The highly advanced intermediate 2 has been synthesized from the known Weinreb amide in 19 % overall yield of 11 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The first stereo selective total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer via an RCM protocol
  作者：J.S. Yadav、Saibal Das、J. Satyanarayana Reddy、N. Thrimurtulu、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.115

  日期：2010.8

  The first total synthesis of (3R),(5R)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin and its epimer is reported from malic acid. The adopted approach is highly convergent and stereoselective. The strategy utilizes syn selective reduction and ring-closing metathesis as key steps.

  从苹果酸中报道了（3 R），（5 R）-5-羟基-脱-O-甲基二十二聚体蛋白及其差向异构体的第一个全合成。所采用的方法是高度收敛的和立体选择性的。该策略利用syn选择性还原和闭环复分解作为关键步骤。
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Kyung-Hoon Min、Dong-Yun Shin、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1021/jo0110855

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of (+)-brefeldin A has been accomplished via 15 linear steps in a 7.9% overall yield from the known Weinreb amide 6. The key parts of this approach include the stereoselective construction of the cis-disubstituted hydroxycyclopentane skeleton and the direct introduction of the C1-C3 acrylate moiety using a new variant of a trans-vinylogous acyl anion equivalent.

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。