3-(2-chloroethyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-1-(2-methylpropyl)urea | 84017-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-1-(2-methylpropyl)urea
• CAS: 84017-70-9
• 化学式: C₁₄H₂₇ClN₂O₆
• 分子量: 354.831
• InChiKey: PXGQGHYMMWOROJ-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  111.49
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-1-(2-methylpropyl)urea 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-3-(2-methylpropyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。VI。3-取代的-1-（2-氯乙基）-3-（甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基）-1-亚硝基脲的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列5种3-取代-1-(2-氯乙基)-3-(甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基)-1-亚硝基脲（5a-e），并测试了它们的抗肿瘤活性。这些化合物是通过N-取代甲基-α-D-葡萄糖胺（3a-e）与异氰酸酯反应，然后用四氧化二氮进行亚硝化反应而获得的。所有获得的亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌都有显著的活性，并且比阳性对照1-(2-氯乙基)-3-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲（GANU）和1-(2-氯乙基)-3-(D-吡喃葡萄糖-2-基)-1-亚硝基脲（DCNU）具有更高的治疗率。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2386
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(2-chloroethyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-1-(2-methylpropyl)urea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。VI。3-取代的-1-（2-氯乙基）-3-（甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基）-1-亚硝基脲的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列5种3-取代-1-(2-氯乙基)-3-(甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基)-1-亚硝基脲（5a-e），并测试了它们的抗肿瘤活性。这些化合物是通过N-取代甲基-α-D-葡萄糖胺（3a-e）与异氰酸酯反应，然后用四氧化二氮进行亚硝化反应而获得的。所有获得的亚硝基脲对白血病L1210和艾氏腹水癌都有显著的活性，并且比阳性对照1-(2-氯乙基)-3-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲（GANU）和1-(2-氯乙基)-3-(D-吡喃葡萄糖-2-基)-1-亚硝基脲（DCNU）具有更高的治疗率。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2386