7-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 | 54867-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-benzo(b)pyran-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；4′-methoxy-3′,7-dihydroxyflavone；7,3′-dihydroxy-4′-methoxyflavone；3',7-dihydroxy-4’-methoxylflavone；7,3'-dihydroxy-4′-methoxyflavone；7,3'-dihydroxy-4'-methoxy flavone；Farnisin；7-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 54867-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: QAGGICSUEVNSGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  264-265°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 在 氢溴酸 、 氢碘酸 作用下， 反应 5.0h， 以42%的产率得到3,4,7-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Castagnino; Corsano; Proietti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 1, p. 67 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2’,3,4’-trihydroxy-4-methoxychalcone 在 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 7-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  碘催化级联反应合成2'-烯丙基-α，β-二溴代黄酮的黄酮衍生物

  摘要：

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化

  DOI：

  10.4067/s0717-97072014000100009

文献信息

• A New Method for the Facile Synthesis of Hydroxylated Flavones by Using Allyl Protection
  作者：B. R. Nawghare、S. S. Sakate、P. D. Lokhande

  DOI：10.1002/jhet.1580

  日期：2014.3

  iodine‐induced oxidative cyclization of 2′‐hydroxychalcones provides a simple, highly efficient approach to various hydroxy flavones and analogues. This process is run under mild conditions, tolerates various functional groups, and provides hydroxy flavones in good to excellent yield. The allyl‐protected acetophenones and benzaldehydes were smoothly deallylated under similar conditions.

  碘诱导的2'-羟基查尔酮的氧化环化为各种羟基黄酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好至极好的收率提供羟基黄酮。烯丙基保护的苯乙酮和苯甲醛在相似条件下被平滑脱醛。
• Verwendung von Rubusosid zum Verringern oder Unterdrücken von bestimmten unangenehmen Geschmackseindrücken
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2386211A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Rubusosid sowie bestimmter Mischungen enthaltend Rubusosid, vorzugsweise die Verwendung von bestimmten Rubusosid enthaltenden Mischungen, insbesondere Rubus suavissimus - Extrakten, zum Maskieren, Verringern oder Unterdrücken eines bitterem, sauren und/oder adstringierenden Geschmackseindrucks. Die Erfindung betrifft ferner oral konsumierbare Zubereitungen, umfassend mindestens einen bitter, sauer und/oder adstringierend schmeckenden Stoff sowie Rubusosid oder bestimmte Rubusosid enthaltende Mischungen, dabei bevorzugt bestimmte Rubus suavissimus - Extrakte, ein entsprechendes Herstellungsverfahren solcher Zubereitungen sowie ein Verfahren zum Verringern oder Unterdrücken der bitteren, sauren und/oder adstringierenden Wirkung eines bitter, sauer und/oder adstringierend schmeckenden Stoffes. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Aromakompositionen, die besonders wirksam sind zum Maskieren, Verringern oder Unterdrücken eines bitteren, sauren und/oder adstringierenden Geschmackseindrucks.

  本发明涉及红豆杉苷和某些含红豆杉苷的混合物的用途，最好是某些含红豆杉苷的混合物，特别是红豆杉提取物，用于掩盖、减少或抑制苦、酸和/或涩的味觉。本发明还涉及口服制剂，包括至少一种苦、酸和/或涩味物质，以及茜草苷或某些含茜草苷的混合物，最好是某些茜草提取物，还涉及此类制剂的相应生产工艺，以及降低或抑制苦、酸和/或涩味物质的苦、酸和/或涩味效果的工艺。此外，本发明还涉及某些对掩盖、减少或抑制苦、酸和/或涩味觉特别有效的调味组合物。
• Mostahar, Sohel; Alam, Sayed; Islam, Azizul, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1478 - 1486
  作者：Mostahar, Sohel、Alam, Sayed、Islam, Azizul

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATIONS FOR ORAL CONSUMPTION
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20140134114A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Preparations for oral consumption are proposed, comprising (a) lactic acid 1-menthyl ester of the general formula (I) its stereoisomers or mixtures thereof, (b) at least one substance having a bitter, astringent and/or metallic taste impression, and optionally (c) further flavourings.
• US9386787B2
  申请人：——

  公开号：US9386787B2

  公开（公告）日：2016-07-12

表征谱图