7-羟基-2-(2-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 | 77298-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-羟基-2-(2-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 7,2'-dihydroxyflavone
• 英文别名: 7,2'-dihydroxy flavone；7,2'-Dihydroxyflavon；ST055983；7-hydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one；7-Hydroxy-2-(2-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on；7-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 77298-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: NUGPQONICGTVNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  495.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  152.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

7,2p-二羟基黄酮已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[2-(2-羟基苯基)-4-氧杂色烯-7-基]氧杂环己烷-2-羧酸。

7,2p-Dihydroxyflavone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2-(2-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 在 copper diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到3-hydroxy-11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过黄酮和香豆素的CH官能化合成杂环稠合的苯并呋喃。

  摘要：

  通过色酮和香豆素的CH官能化开发了一种有效的CO环化方法，提供了杂环稠合的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c3cc44456b
• 作为产物：
  描述：

  7,2'-di(methoxymethoxy)flavone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以21.6%的产率得到7-羟基-2-(2-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  类黄酮的合成及其对链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠组织中醛糖还原酶和山梨醇积累的影响。

  摘要：

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4

  DOI：

  10.1211/0022357011775983

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Tripeptides and derivatives thereof for cosmetic application in order to improve skin structure
  申请人：Ziegler Hugo

  公开号：US20070099842A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to compounds and to the cosmetically acceptable salts thereof, which correspond to general formula (I), wherein: R 1 represents H, —C(O)—R 6 , —SO 2 —R 6 or —C(O)—XR 6 ; R 2 and R 4 , independent of one another, represent (CH 2 ) n —NH 2 or (CH 2 ) 3 —NHC(NH)NH 2 ; n equals 1 4; R 3 represents linear or branched C 1 -C 4 alkyl that is optionally substituted by hydroxy; R 5 and R 6 , independent of one another, represent hydrogen, optionally substituted (C 1 -C 24 ) alkyl, optionally substituted C 2 -C 24 alkenyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C 1 -C 4 alkyl or 9-fluorenyl-methyl; X represents oxygen (—O—) or —NH—; or XR 5 with X=O also represents the esters of a-tocopherol, tocotrienol or retinol, with the provision that R 1 and R 5 do not represent hydrogen and X does not represent oxygen at the same time. The invention also relates to the production of the compounds of general formula (I) and to a cosmetically active composition that contains at least one compound of formula (I).

  该发明涉及化合物及其在化妆品中可接受的盐，其对应于一般式(I)，其中：R1代表H，—C(O)—R6，—SO2—R6或—C(O)—XR6；R2和R4，彼此独立，代表(CH2)n—NH2或(CH2)3—NHC(NH)NH2；n等于1至4；R3代表线性或支链的C1-C4烷基，可选择地被羟基取代；R5和R6，彼此独立，代表氢，可选择地被取代的(C1-C24)烷基，可选择地被取代的C2-C24烯基，可选择地被取代的苯基，可选择地被取代的苯基-C1-C4烷基或9-芴基甲基；X代表氧(—O—)或—NH—；或XR5，其中X=O也代表α-生育酚、生育三烯酚或视黄醇的酯，条件是R1和R5不同时代表氢，X不同时代表氧。该发明还涉及制备一般式(I)化合物以及含有至少一种一般式(I)化合物的化妆品活性组合物。
• [EN] N-CONTAINING CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMEN-4-ONE CONTENANT N POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020120528A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention provides the compounds having the general formula: (I) wherein R1 to R8, and X are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供具有一般式：(I)的化合物，其中R1至R8和X如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Branched Polymeric Emulsifiers
  申请人：Lubrizol Advanced Materials, Inc.

  公开号：US20150218312A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to esterified glycerylated alkyl glycoside and to a process for making same. The esterified glycerylated alkyl glycoside have one or more polyglyceryl moieties and one or more acyl moieties, wherein all of the one or more acyl moieties are situated on the one or more polyglyceryl moieties via an ester linkage. These compounds have been found to be useful as emulsifiers and coemulsifiers in the formulation of a phase stable emulsions suitable for use in personal care, home care, industrial and institutional, and health care applications.

  本发明涉及酯化的甘油化烷基葡糖苷以及制备该化合物的方法。所述的酯化的甘油化烷基葡糖苷具有一个或多个聚甘油基团和一个或多个酰基团，其中所有的一个或多个酰基团通过酯键位于一个或多个聚甘油基团上。已发现这些化合物在制备适用于个人护理、家庭护理、工业和机构、以及医疗保健应用的相稳定乳化剂和共乳化剂方面具有实用性。
• N-Disubstituted carbamoyloxy flavones
  申请人：——

  公开号：US20020128494A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention relates to new flavone derivaties which have at least one N-disubstituted carbamoyloxy unit (OOCNR 6 (R 7 ))coupled directly to one or both aromatic rings of the flavone molecule.

  这项发明涉及具有至少一个N-二取代氨基甲酰氧基单元（OOCNR6(R7)）直接偶联到黄酮分子的一个或两个芳香环的新黄酮衍生物。