(5S,7Z,9E)-5-(methoxy-methoxy)-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,7,9-undecatrien-3-one | 1071076-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (5S,7Z,9E)-5-(methoxy-methoxy)-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,7,9-undecatrien-3-one
• 英文别名: (5S,7Z,9E)-5-(methoxymethoxy)-11-(oxan-2-yloxy)undeca-1,7,9-trien-3-one
• CAS: 1071076-01-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: IPPOKOLSZAGXLD-CNRLWQMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7Z,9E)-5-(methoxy-methoxy)-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,7,9-undecatrien-3-one 、 (R)-(-)-6-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-heptyne 在 Schwartz's reagent 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以65%的产率得到(2E,4Z,7S,12E,17R)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-7-(methoxy-methoxy)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,12-octadecatrien-9-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Macactactin F C7–C24片段的合成

  摘要：

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.113
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7Z,9E)-5-(methoxy-methoxy)-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,7,9-undecatrien-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(5S,7Z,9E)-5-(methoxy-methoxy)-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,7,9-undecatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Macactactin F C7–C24片段的合成

  摘要：

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.113

文献信息

• Synthesis of the C7–C24 fragment of (−)-Macrolactin F
  作者：Roberta A. Oliveira、Juliana M. Oliveira、Luis H.S. Rahmeier、Joao V. Comasseto、Joseph P. Marino、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.113

  日期：2008.9

  An enantioselective and convergent synthesis of the C7–C24 fragment of Macrolactin F was achieved from four main fragments. A hydrotelluration/transmetalation sequence was used to install the E,Z diene present in the molecule, while a hydrozirconation/transmetalation sequence was used to connect two advanced intermediates.

  从四个主要片段完成了对Macrolactin F的C7–C24片段的对映选择性和聚合反应的合成。使用氢加氢除盐/重金属化序列来安装分子中存在的E，Z二烯，而使用加氢锆化/重金属化序列来连接两个高级中间体。