benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-C-(hydroxymethyl)-D-glucopyranoside | 953812-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-C-(hydroxymethyl)-D-glucopyranoside
• CAS: 953812-28-7
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇
• 分子量: 570.683
• InChiKey: XTKLIRYQRFKXEV-HBQPKYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-C-(hydroxymethyl)-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S,5S)-9-oxo-1,8,10-trioxa-9-λ-5-phospha-spiro[5.5]undecane-2,3,4,5,9-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclophospho-glucoses and glucitols

  摘要：

  The syntheses of cyclophosphodiesters of 5-C-(hydroxymethyl)-hexoses and hexitols and of 6-C-(hydroxymethyl)-hexoses are reported, along with that of 6-deoxy-gluco-heptose 7-phosphate. These compounds proved to be reasonable substrate mimics and show inhibitory activity against human D-myo-inositol 3-phosphate synthase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.027
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-C-(hydroxymethyl)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclophospho-glucoses and glucitols

  摘要：

  The syntheses of cyclophosphodiesters of 5-C-(hydroxymethyl)-hexoses and hexitols and of 6-C-(hydroxymethyl)-hexoses are reported, along with that of 6-deoxy-gluco-heptose 7-phosphate. These compounds proved to be reasonable substrate mimics and show inhibitory activity against human D-myo-inositol 3-phosphate synthase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.027