phenyl(3-(o-tolyl)oxiran-2-yl)methanone | 1431527-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(3-(o-tolyl)oxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: Methyl chalcone oxide；[3-(2-methylphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1431527-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: SAXRBOUTDYUITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-(o-tolyl)oxiran-2-yl)methanone 在 三甲基氯硅烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-chloro-3-(o-methylphenyl)-1-phenylpropane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  无环3-卤代1,2-二价离子对α，β-不饱和醛的高度非对映选择性和对映选择性有机催化Domino Michael / Aldol反应

  摘要：

  已经实现了3-卤代1,2-二酮与α，β-不饱和醛的第一有机催化非对映和对映选择性多米诺迈克尔/醛醇缩合反应。这种转化在两个反应伙伴上都可以耐受多种电子上不同的取代基，并可以合成具有四个非连续立体异构中心（> 20：1 dr）且产率高（69-97％）的具有挑战性的具有四个连续立体中心的环戊酮衍生物。对映选择性（高达94％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol400697n
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-o-methylphenyl-2-propen-1-one 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 氧气 、 potassium carbonate 、 苯甲醛 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 以69 %的产率得到phenyl(3-(o-tolyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  室温下十钨酸盐介导的α,β-不饱和酮有氧环氧化反应光诱导合成环氧酮

  摘要：

  可见光诱导的 α、β-不饱和酮是一种重要的化学转化，可用于环氧丙烷衍生物的合成。在此，报道了一种有效的有氧光环氧化方案。通过十钨酸盐介导的光催化，α、β-的有氧环氧化反应不饱和酮反应良好，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需产物。该方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了可靠、直接的方法来获取各种官能化唑类环氧丙烷化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133779

文献信息

• Selectfluor-Mediated Simultaneous Cleavage of C–O and C–C Bonds in α,β-Epoxy Ketones Under Transition-Metal-Free Conditions: A Route to 1,2-Diketones
  作者：Heng Wang、Shaobo Ren、Jian Zhang、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00857

  日期：2015.7.2

  Selectfluor-mediated simultaneous cleavage of C–O and C–C bonds in α,β-epoxy ketones has been successfully achieved under transition-metal-free conditions. The reaction gives 1,2-diketone compounds in moderate to good yields involving a ring-opening/benzoyl rearrangement/C–C bond cleavage sequence under oxidative conditions.

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。
• Practical Approach for Preparation of Unsymmetric Benzils from β-Ketoaldehydes
  作者：Libo Ruan、Min Shi、Nian Li、Xu Ding、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol403762e

  日期：2014.2.7

  An efficient and practical method for the synthesis of unsymmetric benzils from readily available β-ketoaldehydes has been developed. Various unsymmetric 1,2-diaryldiketones bearing functional groups have been obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. A plausible mechanism was proposed, and α,α-dichloroketone was considered as the key intermediate. The generation of α,α-dichloroketones

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。
• One-pot synthesis of chalcone epoxides—A green chemistry strategy
  作者：Dalyna Ngo、Mbelu Kalala、Victoria Hogan、Renuka Manchanayakage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.057

  日期：2014.8

  Waste minimization is a very important aspect of an environmentally benign protocol. A one-pot consec-process has been developed for chalcone epoxide synthesis that allows compounds to be prepared having to isolate and purify the intermediates. The strategy utilizes consecutive Claisen Schmidt and epoxidation reactions to prepare chalcone epoxides from substituted benzaldehydes acetophenones in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Promoted Photoredox Syntheses of α,β-Epoxy Ketones from Styrenes and Benzaldehydes under Alkaline Conditions
  作者：Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02629

  日期：2015.11.6

  A range of styrenes and benzaldehydes were smoothly combined to form alpha,beta-epoxy ketones under the synergistic actions of photocatalyst Ru(bpy)(3)Cl-2, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), cesium carbonate (Cs2CO3), and visible light irradiation. The process likely proceeds through visible-light-enabled photocatalytic generations of acyl radicals as key intermediates.
• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic Domino Michael/Aldol Reaction of Acyclic 3-Halogeno-1,2-Diones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Alice Lefranc、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol400697n

  日期：2013.5.3

  The first organocatalytic diastereo- and enantioselective domino Michael/aldol reaction of 3-halogeno-1,2-diones to α,β-unsaturated aldehydes has been achieved. This transformation tolerates a large variety of electronically different substituents on both reactive partners and allows the synthesis of challenging cyclopentanone derivatives with four contiguous stereogenic centers in excellent diastereoselectivities

  已经实现了3-卤代1,2-二酮与α，β-不饱和醛的第一有机催化非对映和对映选择性多米诺迈克尔/醛醇缩合反应。这种转化在两个反应伙伴上都可以耐受多种电子上不同的取代基，并可以合成具有四个非连续立体异构中心（> 20：1 dr）且产率高（69-97％）的具有挑战性的具有四个连续立体中心的环戊酮衍生物。对映选择性（高达94％ee）。