methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 42822-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: 3,4-dibenzyl alpha methyl L-fucose；Methyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 42822-13-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: TVXGZVODGVJJEY-FARZLIQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2',3'-dibenzoyl D-glucose beta-1-2(3,4-dibenzyl alpha methyl L-fucose)
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDES FOR USE IN TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  与HlsTONES Formula I 化合物相互作用的化合物包括：• 4"'-糖基硫酸酯 [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯) [alpha]1-3 (4'-糖基硫酸酯 [alpha]1-4-葡萄糖醛酸 [beta]1-0-甲基或• 4" "-糖基硫酸酯 [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯) [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯)- 糖基 [alpha]1-3 (4'-糖基硫酸酯 [alpha]1-4-葡萄糖醛酸 [be ta]1-0-甲基。其中 X 是硫酸酯基 (-SO3H) 或磷酸酯基 (-PO3H)；Su 是硫酸酯基，磺酸化最有可能发生在箭头所指位置。上述化合物对于抑制组蛋白，特别是组蛋白 H1，具有用处。这些化合物可用于医药领域，尤其是用于预防和/或治疗多种神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和帕金森病。

  公开号：

  WO2012160337A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDES FOR USE IN TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  与HlsTONES Formula I 化合物相互作用的化合物包括：• 4"'-糖基硫酸酯 [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯) [alpha]1-3 (4'-糖基硫酸酯 [alpha]1-4-葡萄糖醛酸 [beta]1-0-甲基或• 4" "-糖基硫酸酯 [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯) [alpha]1-3 (4"-糖基硫酸酯)- 糖基 [alpha]1-3 (4'-糖基硫酸酯 [alpha]1-4-葡萄糖醛酸 [be ta]1-0-甲基。其中 X 是硫酸酯基 (-SO3H) 或磷酸酯基 (-PO3H)；Su 是硫酸酯基，磺酸化最有可能发生在箭头所指位置。上述化合物对于抑制组蛋白，特别是组蛋白 H1，具有用处。这些化合物可用于医药领域，尤其是用于预防和/或治疗多种神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和帕金森病。

  公开号：

  WO2012160337A1

文献信息

• Methyl 3,4-0-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside — a novel, efficient glycosylating reagent for the synthesis of linear and other α-L-fucosyl oligosaccharides
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97612-3

  日期：1990.1

  facile approach toward the synthesis of linear L-fucosyloligosaccharides containing α-L-(1»2) interglycosidic linkages was made possible through the development and utilization of the titled glycosylating reagent. Synthesis of methyl-O-(α-L-fucopyranosyl)-(lα2)-O(α-L-fucopyranosyl)-(1»2)-α-L-fucopyranoside is described. Extended application toward facile and stereoselective synthesis of fucosyl oligosaccharides

  通过开发和利用标题的糖基化试剂，可以轻松地合成包含α-L-（1→2）糖苷间键的线性L-岩藻糖寡糖。描述了甲基-O-（α-L-呋喃核糖基）-（1α2）-O（α-L-呋喃核糖基）-（1→2）-α-L-呋喃核糖苷的合成。提出了对含有异头对硝基苯基或苄基的岩藻糖基寡糖的容易和立体选择性合成的扩展应用。
• Studies on the koenigs-knorr reaction
  作者：Marta Dejter-Juszynski、Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82857-8

  日期：1973.5

  Abstract Partial benzylation of methyl 2- O -benzyl-α- L -fucopyranoside afforded a mixture of methyl 2,3-, and 2,4-di- O -benzyl-α- L -fucopyranoside which were separated by means of their monoacetates. Partial benzylation of methyl α- L -fucopyranoside gave the 2,4-, and 3,4-dibenzyl ethers in the ratio of 3:2, and no 2,3-isomer could be detected in the reaction mixture. The structures of the three

  摘要2- O-苄基-α-L-呋喃果糖苷甲基的部分苄基化反应得到甲基2,3-和2,4-二-O-苄基-α-L-呋喃果糖苷的混合物，通过单乙酸酯进行分离。甲基α-L-呋喃果糖苷的部分苄基化得到2：4-和3,4-二苄基醚的比例为3：2，并且在反应混合物中未检测到2,3-异构体。确定了三种二苄基醚的结构：（a）通过分析其乙酸盐的nmr光谱，和（b）通过甲基化，通过氢解去除苄基和表征甲基糖苷的甲基醚。这些化合物的酸水解得到L-岩藻糖的单甲基醚，其中两个与已知化合物相同，而第三个4-O-甲基-L-岩藻糖是新化合物。2,3-的选择性对硝基苯甲酰化 2,4-和3,4-二-O-苄基-L-岩藻糖，然后乙酰化并在二氯甲烷中用溴化氢处理，得到三种可能的单-O-乙酰基-二-O-苄基-α-L -呋喃果糖基溴化物，其与苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合。衍生自2-O-乙酰基取代的
• Synthesis of methyl 2-O-(sodium α-l-fucopyranosyl 3- and 4-sulfate)-α-l-fucopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80112-g

  日期：1990.12
• JAIN, RAKESH K.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 280-286
  作者：JAIN, RAKESH K.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, RAKESH K.;MATTA, KHUSHI L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4325-4328
  作者：JAIN, RAKESH K.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——