(5-formyl-8-hydroxymethyl-9-oxo-5,5a,9,11,11a,12-hexahydro-indolizino[1,2-b]quinoline-7-yl)-malonic acid di-tert-butyl ester | 41759-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5-formyl-8-hydroxymethyl-9-oxo-5,5a,9,11,11a,12-hexahydro-indolizino[1,2-b]quinoline-7-yl)-malonic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 41759-29-9
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₇
• 分子量: 510.587
• InChiKey: FYNPEJGITGXQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-formyl-8-hydroxymethyl-9-oxo-5,5a,9,11,11a,12-hexahydro-indolizino[1,2-b]quinoline-7-yl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 20-deoxycamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Experiments on the Synthesis of dl-Camptothecin. III. Total Synthesis of dl-Camptothecin

  摘要：

  通过以下两个关键反应，从 3-氧代-1H-吡咯并[3，4-b]喹啉 IIIa 合成了 dl-喜树碱（XXX）和两种外延 N-甲酰基-1，2，6，7-四氢喜树碱（XXIIIa，b）。1) 亚胺酯的分子内醛缩合反应（VIIIb→IXb）。2) 4-甲氧基-2-吡啶酮环上的维尔斯梅尔反应（XVIb→XVII），然后丙二酸碳酰离子亲核攻击甲酰基吡啶酮环（XVII→XVIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.771

文献信息

• Experiments on the synthesis of dl-camptothecin. 4. Synthesis and antileukemic activity of dl-camptothecin analogues
  作者：Tsutomu Sugasawa、Tatsuo Toyoda、Naomi Uchida、Kenji Yamaguchi

  DOI：10.1021/jm00227a019

  日期：1976.5