(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-ethynoxy-2,7-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine | 934279-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-ethynoxy-2,7-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine
• CAS: 934279-02-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: DHFFVJUDAGHXCB-QKGCVVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-ethynoxy-2,7-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 3-allyloxy-9a-methyl-2,6-divinyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Fused Polyether Core of Hemibrevetoxin B by Two-Directional Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The tetracyclic fused polyether core of the marine natural product hemibrevetoxin B has been prepared in an efficient manner by using a strategy in which ring-closing metathesis (RCM) reactions were employed for ring synthesis. Simultaneous construction of the A and D rings was accomplished by double two-directional RCM of a tetraene.

  DOI：

  10.1021/ol0630651
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(2R,4S,5R)-4-ethenyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]but-3-en-2-one 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-ethynoxy-2,7-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,4a,6,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Fused Polyether Core of Hemibrevetoxin B by Two-Directional Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The tetracyclic fused polyether core of the marine natural product hemibrevetoxin B has been prepared in an efficient manner by using a strategy in which ring-closing metathesis (RCM) reactions were employed for ring synthesis. Simultaneous construction of the A and D rings was accomplished by double two-directional RCM of a tetraene.

  DOI：

  10.1021/ol0630651

文献信息

• Synthesis of the Fused Polyether Core of Hemibrevetoxin B by Two-Directional Ring-Closing Metathesis
  作者：J. Stephen Clark、Damian M. Grainger、Alexandra A.-C. Ehkirch、Alexander J. Blake、Claire Wilson

  DOI：10.1021/ol0630651

  日期：2007.3.1

  The tetracyclic fused polyether core of the marine natural product hemibrevetoxin B has been prepared in an efficient manner by using a strategy in which ring-closing metathesis (RCM) reactions were employed for ring synthesis. Simultaneous construction of the A and D rings was accomplished by double two-directional RCM of a tetraene.