1-hydroxy-9H-carbazole-2-carbaldehyde | 171918-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-9H-carbazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-hydroxy-carbazole-2-carbaldehyde；1-hydroxycarbazole-2-carbaldehyde
• CAS: 171918-27-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: CSLTWUVYAHTZRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-9H-carbazole-2-carbaldehyde 在 氨 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-hydroxy-10-methylpyrido[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxypyrido[2,3-a]-carbazoles and 2-Hydroxypyrimido[4,5-a]carbazoles from 1-Hydroxycarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8587
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-hydroxy-9H-carbazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Joseph, Delphine; Martarello, Laurent; Kirsch, Gilbert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 9, p. 2001 - 2014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of biogenetically possible 3-substituted pyrano-[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Kumaresan Prabakaran、Karnam Jayaramapillai Rajendra Prasad

  DOI：10.3184/030823409x12523375431104

  日期：2009.10

  3-Substituted pyrano[2,3- a]carbazol-2(11 H)-ones have been synthesised by the reaction of 1-hydroxy-carbazole-2-carbaldehyde with malononitrile, ethyl cyanoacetate, Meldrum's acid, (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane, ethyl benzoylacetate and phenylacetonitrile.

  1-hydroxy-carbazole-2-carbaldehyde 与丙二腈、氰乙酸乙酯、梅尔杜姆酸、(carbethoxymethylene)三苯基膦、苯甲酰乙酸乙酯和苯乙腈反应，合成了 3-取代的吡喃并[2,3-a]咔唑-2(11 H)-酮。
• Synthetic Utility of 1-Hydroxycarbazole-2-carbaldehydes - Syntheses of Furo-, Oxazino- and Pyranocarbazoles
  作者：Arputharaj E. Martin、Karnam J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1135/cccc20071579

  日期：——

  Reaction of 1-hydroxycarbazole-2-carbaldehydes 1 with phenacyl bromide yielded 2-benzoyl-10H-furo[2,3-a]carbazoles 2, whereas the reaction with ethyl bromoacetate yielded 1-oxo-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazole-4-carbaldehyde (4). The reaction of 1 with ethyl acetoacetate and also with diethyl malonate yielded the pyranocarbazoles 6 and 7, respectively. All the products were characterized by spectral and analytical means. Plausible mechanisms of product formation are proposed.

  1-羟基咔唑-2-甲醛（1）与苯乙酰溴反应生成2-苯甲酰基-10H-呋喃[2,3-a]咔唑（2），而与溴乙酸乙酯反应生成1-氧代-1,2-二氢[1,4]噁唑并[2,3,4-jk]咔唑-4-甲醛（4）。1与乙酰乙酸乙酯反应和与双乙酯马来酸酯反应分别生成吡喃咔唑（6）和（7）。所有产物均通过光谱和分析手段进行了表征。提出了产物形成的合理机理。
• Facile Synthesis of Substituted Furo- and Pyrano-Carbazoles
  作者：Kumaresan Prabakaran、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2011.573173

  日期：2012.10.15

  Simple and efficient method for the synthesis of substituted furo- and pyrano-carbazole derivatives from 1-hydroxycarbazoles was described.
• Sangeetha; Prasad, K. J. Rajendra, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1951 - 1954
  作者：Sangeetha、Prasad, K. J. Rajendra

  DOI：——

  日期：——