(R)-1-cyclohexyl-4,4-difluorobut-3-en-2-ol | 128659-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-4,4-difluorobut-3-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-cyclohexyl-4,4-difluorobut-3-en-2-ol
• CAS: 128659-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O
• 分子量: 190.233
• InChiKey: WWWMCAAFNSGSMU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异己酰氯 、 (R)-1-cyclohexyl-4,4-difluorobut-3-en-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-Methyl-pentanoic acid (R)-1-cyclohexylmethyl-3,3-difluoro-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮二氟亚甲基二肽等排体的合成

  摘要：

  La 合成 de l'esterethyle de l'acide 5-benzyloxycarbonylamino-6-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-isopropyl-4-oxo-hexanoique est presentee

  DOI：

  10.1021/ja00173a066
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-hydroxy-3-cyclohexylpropanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-cyclohexyl-4,4-difluorobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酮二氟亚甲基二肽等排体的合成

  摘要：

  La 合成 de l'esterethyle de l'acide 5-benzyloxycarbonylamino-6-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-isopropyl-4-oxo-hexanoique est presentee

  DOI：

  10.1021/ja00173a066

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Defluoroborylation of 1-(Trifluoromethyl)Alkenes
  作者：Pan Gao、Chengkai Yuan、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.003

  日期：2018.9

  copper-catalyzed defluoroborylation of 1-(trifluoromethyl)alkenes with B2pin2 is described. The reaction conditions were mild, and a variety of common functional groups, such as ether, fluoride, chloride, bromide, iodide, ester, cyano, sulfide, amino, and indoyl groups, were well tolerated. Furthermore, we not only applied this developed system as a powerful synthetic tool for the late-stage modification

  宝石-二氟烯烃具有类似于酮，醛和酯的立体和电子构型，因此在现代药物发现中已广泛用作羰基等排体。尽管已经进行了许多尝试来获得宝石-二氟烯烃，但是在宝石-二氟乙烯基的α位上诱导对映选择性仍然是一个挑战。这里，为了建造一种有效的方法宝石经由1-（三氟甲基）烯烃的铜-催化的defluoroborylation具有高对映体过量-difluoroallylboronates与乙2销2描述。反应条件温和，对各种常见的官能团（如醚，氟，氯，溴，碘，酯，氰基，硫化物，氨基和吲哚基）具有良好的耐受性。此外，我们不仅将此开发的系统用作复杂化合物后期修饰的强大合成工具，还强调了所形成化合物在合成中的实用性。
• A Copper(I)-Catalyzed Enantioselective γ-Boryl Substitution of Trifluoromethyl-Substituted Alkenes: Synthesis of Enantioenriched γ,γ-<i>gem</i> -Difluoroallylboronates
  作者：Ryoto Kojima、Sota Akiyama、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201803663

  日期：2018.6.11

  The first catalytic enantioselective γ‐boryl substitution of CF3‐substituted alkenes is reported. A series of CF3‐substituted alkenes was treated with a diboron reagent in the presence of a copper(I)/Josiphos catalyst to afford the corresponding optically active γ,γ‐gem‐difluoroallylboronates in high enantioselectivity. The thus obtained products could be readily converted into the corresponding d

  报道了CF 3-取代烯烃的第一个催化对映选择性γ-硼烷基取代。一系列的CF 3 -取代的烯烃是在铜（I）的存在下与二硼试剂处理/ Josiphos催化剂，得到相应的光学活性γ，γ-宝石-difluoroallylboronates在高对映选择性。如此获得的产物可以通过高度立体有规的烯丙基化反应轻松地转化为相应的含二氟亚甲基的均丙醇。
• DAMON, DAVID B.;HOOVER, DENNIS J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6439-6442
  作者：DAMON, DAVID B.、HOOVER, DENNIS J.

  DOI：——

  日期：——