methyl 4-({(2S,5R)-5-[(R)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl}methyl)benzoate | 1269429-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-({(2S,5R)-5-[(R)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl}methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(2S,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]benzoate
• CAS: 1269429-08-4
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃Si
• 分子量: 439.67
• InChiKey: RBPXJJAUBAUTCL-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-({(2S,5R)-5-[(R)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl}methyl)benzoate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(((2S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2011025774A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 甲醇 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 methyl 4-({(2S,5R)-5-[(R)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl}methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2011025774A1

文献信息

• NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Edmondson Scott D.

  公开号：US20120225886A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其药物组合物，以及使用它们治疗或预防通过激活β3肾上腺素受体介导的疾病的方法。
• Pyrrolidine derived beta 3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Edmondson Scott D.

  公开号：US08604038B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了I式化合物、其制药组合物以及使用该化合物治疗或预防由β3-肾上腺素能受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011025774A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Investigation of piperazine benzamides as human β 3 adrenergic receptor agonists for the treatment of overactive bladder
  作者：Bart H. Harper、Liping Wang、Cheng Zhu、Nam F. Kar、Bing Li、Christopher R. Moyes、Stephen D. Goble、Melissa Costa、Karen Dingley、Jerry Di Salvo、Sookhee N. Ha、Amanda Hurley、Xiaofang Li、Randy R. Miller、Hiroshi Nagabukuro、Gino M. Salituro、Sean Smith、Mary Struthers、Jeffrey J. Hale、Scott D. Edmondson、Richard Berger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.033

  日期：2017.2

  The synthesis of a novel class of piperazine benzamide (reverse amides) targeting the human beta(3)-adrenergic receptor for the treatment of overactive bladder (OAB) is described. The SAR studies directed towards maintaining well established 63 potency and selectivities while improving the overall pharmacokinetic profile in the reverse amide class will be evaluated. The results and consequences associated with functional activity at the norepinephrine transporter (NET) will also be discussed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.