(1R,5S,9R,10R,12S)-13,13-dimethyltetracyclo[10.1.1.02,10.05,9]tetradeca-2,6-dien-8-one | 700348-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S,9R,10R,12S)-13,13-dimethyltetracyclo[10.1.1.02,10.05,9]tetradeca-2,6-dien-8-one
• CAS: 700348-70-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: GGSWKCVVBGSIEY-KVUDVHCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 (1R,5S,9R,10R,12S)-13,13-dimethyltetracyclo[10.1.1.02,10.05,9]tetradeca-2,6-dien-8-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到(1R,5S,6S,11S,13R,14R,16S)-8,9,17,17-tetramethylpentacyclo[14.1.1.02,14.05,13.06,11]octadeca-2,8-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active polycyclic compounds by Diels–Alder reactions of (+)-nopadiene

  摘要：

  4-Oxo-2-cyclopentenylacetate 1 underwent a tandem Diels-Alder reaction with (+)-nopadiene 3 to lead to C-2-symmetric optically active polycyclic ketone 4. All attempts to carry out similar processes with acetoxy ketone 1 and two different dienes, that is, (+)-nopadiene 3 and isoprene 6 or 2,3-dimethyl-1,3-butadiene 7 were unsuccessful. Enantiomerically pure polycyclic ketones 8 and 9 were prepared by Diels-Alder cycloaddition between optically active alpha,beta-unsaturated ketone 5 and dienes 6 and 7. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.063
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-cyclopentenone 、 nopadiene 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、500.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(1R,5S,9R,10R,12S)-13,13-dimethyltetracyclo[10.1.1.02,10.05,9]tetradeca-2,6-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-nopadiene与环烯酮的高压Diels–Alder反应

  摘要：

  已经研究了由相应的溴茚满酮原位制备的（+）-pad丁烯与2-环戊烯-1-酮，2-环己烯-1-酮，4-氧代-2-环戊烯基乙酸酯和两种茚满酮衍生物之间的环加成。所有的环加成是区域选择性的和内-非非对映选择性的。当在高压条件下进行狄尔斯-阿尔德反应时，可获得最佳产率。所有新化合物的光谱数据，尤其是广泛的NMR研究，都对其特征进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.019