(1R,5S,9R,10R,12S)-13,13-dimethyltetracyclo[10.1.1.02,10.05,9]tetradeca-2,6-dien-8-one | 700348-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S,9R,10R,12S)-13,13-dimethyltetracyclo[10.1.1.02,10.05,9]tetradeca-2,6-dien-8-one
• CAS: 700348-70-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: GGSWKCVVBGSIEY-KVUDVHCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 (1R,5S,9R,10R,12S)-13,13-dimethyltetracyclo[10.1.1.02,10.05,9]tetradeca-2,6-dien-8-one 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到(1R,5S,6S,11S,13R,14R,16S)-8,9,17,17-tetramethylpentacyclo[14.1.1.02,14.05,13.06,11]octadeca-2,8-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active polycyclic compounds by Diels–Alder reactions of (+)-nopadiene

  摘要：

  4-Oxo-2-cyclopentenylacetate 1 underwent a tandem Diels-Alder reaction with (+)-nopadiene 3 to lead to C-2-symmetric optically active polycyclic ketone 4. All attempts to carry out similar processes with acetoxy ketone 1 and two different dienes, that is, (+)-nopadiene 3 and isoprene 6 or 2,3-dimethyl-1,3-butadiene 7 were unsuccessful. Enantiomerically pure polycyclic ketones 8 and 9 were prepared by Diels-Alder cycloaddition between optically active alpha,beta-unsaturated ketone 5 and dienes 6 and 7. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.063
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-cyclopentenone 、 nopadiene 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、500.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(1R,5S,9R,10R,12S)-13,13-dimethyltetracyclo[10.1.1.02,10.05,9]tetradeca-2,6-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-nopadiene与环烯酮的高压Diels–Alder反应

  摘要：

  已经研究了由相应的溴茚满酮原位制备的（+）-pad丁烯与2-环戊烯-1-酮，2-环己烯-1-酮，4-氧代-2-环戊烯基乙酸酯和两种茚满酮衍生物之间的环加成。所有的环加成是区域选择性的和内-非非对映选择性的。当在高压条件下进行狄尔斯-阿尔德反应时，可获得最佳产率。所有新化合物的光谱数据，尤其是广泛的NMR研究，都对其特征进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.019

文献信息

• High pressure Diels–Alder reactions of (+)-nopadiene with cycloalkenones
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Alessandra Broggi、Eszter Gacs-Baitz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.019

  日期：2004.4

  derivatives, prepared in situ from the corresponding bromoindanones, have been studied. All cycloadditions are regioselective and endo-anti diastereoselective. The best yields were obtained when the Diels–Alder reactions were carried out under high pressure conditions. All new compounds were characterized by their spectroscopic data, in particular by extensive NMR investigations.

  已经研究了由相应的溴茚满酮原位制备的（+）-pad丁烯与2-环戊烯-1-酮，2-环己烯-1-酮，4-氧代-2-环戊烯基乙酸酯和两种茚满酮衍生物之间的环加成。所有的环加成是区域选择性的和内-非非对映选择性的。当在高压条件下进行狄尔斯-阿尔德反应时，可获得最佳产率。所有新化合物的光谱数据，尤其是广泛的NMR研究，都对其特征进行了表征。
• Synthesis of optically active polycyclic compounds by Diels–Alder reactions of (+)-nopadiene
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Assunta Marrocchi、Alessandra Broggi、Eszter Gacs-Baitz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.063

  日期：2004.10

  4-Oxo-2-cyclopentenylacetate 1 underwent a tandem Diels-Alder reaction with (+)-nopadiene 3 to lead to C-2-symmetric optically active polycyclic ketone 4. All attempts to carry out similar processes with acetoxy ketone 1 and two different dienes, that is, (+)-nopadiene 3 and isoprene 6 or 2,3-dimethyl-1,3-butadiene 7 were unsuccessful. Enantiomerically pure polycyclic ketones 8 and 9 were prepared by Diels-Alder cycloaddition between optically active alpha,beta-unsaturated ketone 5 and dienes 6 and 7. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.