(2S,3S,4aR,5S,8aR)-5-(3-diethoxyphosphorylprop-2-ynyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,8a-dihydro-4aH-1,4-benzodioxin-6-one | 1078138-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,5S,8aR)-5-(3-diethoxyphosphorylprop-2-ynyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,8a-dihydro-4aH-1,4-benzodioxin-6-one
• CAS: 1078138-10-9
• 化学式: C₁₉H₂₉O₈P
• 分子量: 416.408
• InChiKey: YANPWKWOSQNSFK-DBDQLMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5S,8aR)-5-(3-diethoxyphosphorylprop-2-ynyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,8a-dihydro-4aH-1,4-benzodioxin-6-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以35%的产率得到(2S,3S,4aR,9bR)-8-(diethoxyphosphorylmethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,9b-dihydrofuro[2,3-h][1,4]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  功能化呋喃的便捷合成

  摘要：

  通过用 3-碘代丙炔基膦酸酯烷基化和在温和条件下环化所得的 5-氧代-1-炔基膦酸酯，从酮中实现了取代呋喃的有效合成。该过程也可以作为一锅反应进行，以极好的收率得到呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067183
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-iodopropynephosphonate 、 (2R,3S,4aR,8aR)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxin-6(5H)-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到(2S,3S,4aR,5S,8aR)-5-(3-diethoxyphosphorylprop-2-ynyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,8a-dihydro-4aH-1,4-benzodioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  功能化呋喃的便捷合成

  摘要：

  通过用 3-碘代丙炔基膦酸酯烷基化和在温和条件下环化所得的 5-氧代-1-炔基膦酸酯，从酮中实现了取代呋喃的有效合成。该过程也可以作为一锅反应进行，以极好的收率得到呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067183