diethyl 3-iodopropynephosphonate | 110271-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-iodopropynephosphonate
• 英文别名: Diethyl (3-iodoprop-1-yn-1-yl)phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-3-iodoprop-1-yne
• CAS: 110271-58-4
• 化学式: C₇H₁₂IO₃P
• 分子量: 302.049
• InChiKey: XMQBFTNGIIKNJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-iodopropynephosphonate 在 亚硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-diethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)cyclopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diethyl 3-iodopropynylphosphonate: an alkylative .beta.-keto phosphonate equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a034
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-hydroxypropynephosphonate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到diethyl 3-iodopropynephosphonate
  参考文献：
  名称：

  功能化呋喃的便捷合成

  摘要：

  通过用 3-碘代丙炔基膦酸酯烷基化和在温和条件下环化所得的 5-氧代-1-炔基膦酸酯，从酮中实现了取代呋喃的有效合成。该过程也可以作为一锅反应进行，以极好的收率得到呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067183

文献信息

• Corey; Virgil, Scott C., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6429 - 6431
  作者：Corey、Virgil, Scott C.

  DOI：——

  日期：——
• Guile, Simon D.; Saxton, J. Edwin; Thornton-Pett, Mark, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1763 - 1768
  作者：Guile, Simon D.、Saxton, J. Edwin、Thornton-Pett, Mark

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;VIRGIL, SCOTT C., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6429-6431
  作者：COREY, E. J.、VIRGIL, SCOTT C.

  DOI：——

  日期：——
• POSS, A. J.;BELTER, R. K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4810-4812
  作者：POSS, A. J.、BELTER, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Functionalized Furans
  作者：Athanassios Giannis、Sabine Mann、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1055/s-2008-1067183

  日期：2008.8

  An efficient synthesis of substituted furans was achieved from ketones by alkylation with 3-iodopropynylphosphonate and cyclization of the resulting 5-oxo-1-ynylphosphonates under mild conditions. The process can also be carried out as a one-pot reaction to give furan derivatives in excellent yields.

  通过用 3-碘代丙炔基膦酸酯烷基化和在温和条件下环化所得的 5-氧代-1-炔基膦酸酯，从酮中实现了取代呋喃的有效合成。该过程也可以作为一锅反应进行，以极好的收率得到呋喃衍生物。