(S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal | 1360925-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal
• CAS: 1360925-11-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: QRLWEUSXBTZWPR-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-tetrahydro-6-methoxy-2,5,5-trimethyl-2H-pyran-3,4-diol 、 (2S,3R,4S,6S)-tetrahydro-6-methoxy-2,5,5-trimethyl-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-[[4-氯-6-[(9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基]苯酰胺 、 异丁醛 在 D-组氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f