2',3'-di-O-methoxymethylidene-2-N-isobutyrylguanosine | 1262202-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-methoxymethylidene-2-N-isobutyrylguanosine
• 英文别名: N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1262202-22-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₇
• 分子量: 395.372
• InChiKey: ZWJQGTSLIGFNKI-SYVPZPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-methoxymethylidene-2-N-isobutyrylguanosine 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-deoxy-3',4'-didehydroriboside
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-aldehydes via 2′,3′-O-orthoester group elimination: a simple route to 3′,4′-didehydronucleosides

  摘要：

  Straightforward, high-yielding syntheses of 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes and 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleosides starting from 2',3'-O-orthoester derivatives of ribonucleosides are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.117
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基鸟苷一水合物 、 原甲酸三甲酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2',3'-di-O-methoxymethylidene-2-N-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the 2′,3′-O-Methoxymethylenation ofN-Protected Ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31220

文献信息

• An Improved Procedure for the 2′,3′-<i>O</i>-Methoxymethylenation of<i>N</i>-Protected Ribonucleosides
  作者：Akiko Kume、Hiroshi Tanimura、Shin-ichl Nishiyama、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1055/s-1985-31220

  日期：——
• [EN] ANTI-VIRAL AND ANTI-TUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX ET ANTI-TUMORAUX
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2022038539A3

  公开（公告）日：2022-03-31
• Straightforward synthesis of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-aldehydes via 2′,3′-O-orthoester group elimination: a simple route to 3′,4′-didehydronucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.117

  日期：2010.12

  Straightforward, high-yielding syntheses of 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes and 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleosides starting from 2',3'-O-orthoester derivatives of ribonucleosides are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.