(2-(p-tolyloxy)quinolin-3-yl)methanol | 1038969-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-(p-tolyloxy)quinolin-3-yl)methanol
• 英文别名: [2-(4-Methylphenoxy)quinolin-3-yl]methanol
• CAS: 1038969-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: TVRVNRRRBJFZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(p-tolyloxy)quinolin-3-yl)methanol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-phenyl-4-[{(2-(p-tolyloxy)quinolin-3-yl)-methyl}]-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, docking and in vitro antifungal study of 1,2,4-triazole hybrids of 2-(aryloxy)quinolines

  摘要：

  使用报道的方法合成了含有1,2,4-三唑基团的取代喹啉化合物。分子对接研究支持实验结果，表明这些化合物对A. fumigatus和C. albicans具有活性，其中分别作为靶酶的是N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）和二氢叶酸还原酶（DHFR）。含有甲氧基和氯取代基的类似物展现出最佳的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0073
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-(p-tolyloxy)quinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety

  摘要：

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.656

文献信息

• Design, synthesis and exploration of in silico α-amylase and α-glucosidase binding studies of pyrrolidine-appended quinoline-constrained compounds
  作者：P. Hemanth Kumar、L. Jyothish Kumar、G. Pavithrra、R. Rajasekaran、V. Vijayakumar、Rohith Karan、S. Sarveswari

  DOI：10.1007/s11164-019-04068-9

  日期：2020.3

  A series of new pyrrolidine-appended phenoxy-substituted quinoline derivatives were synthesized using 2-chloro-3-formyl quinoline. Initially, the second position of 2-chloro-3-formyl quinoline was successfully converted into various substituted phenoxy-substituted quinolines using various substituted phenols; then, its aldehyde function was reduced to its corresponding alcohols which is in turn converted into its corresponding pyrrolidine-appended phenoxy-substituted quinolines by treating it with 1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile. All these newly synthesized compounds were subjected to the in silico studies with the α-amylase and α-glucosidase enzymes to predict the binding affinity.

  一系列新的吡咯烷衍生的苯氧取代喹啉衍生物通过2-氯-3-形态喹啉合成。最初，2-氯-3-形态喹啉的第二个位置成功地转化为各种取代的苯氧取代喹啉，使用了不同的取代苯酚；然后，其醛基功能被还原为相应的醇，再通过与1-(2-氯乙酰)吡咯烷-2-碳腈反应转化为相应的吡咯烷衍生苯氧取代喹啉。所有这些新合成的化合物都进行了计算机辅助研究，以预测与α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的结合亲和力。