1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-D-arabino-hex-1-enitol | 695177-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-D-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 695177-55-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: QNWCGFRLILHJBD-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Nitro Thioglycoside Donors:  Versatile Precursors of β-d-Glycosides of Aminosugars

  摘要：

  2-Nitro thioglycosides can be prepared by the Michael addition of thiophenol to 2-nitroglycal derivatives. NIS/TMSOTf activation of these 2-nitro thioglycosides, in the presence of alcohols, rapidly and cleanly led to the desired glycosides in good yield and beta-selectivity. Reduction of the nitro group allowed generation of the corresponding 2-acetamido glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol049729t
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-glucal 在 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  糖苷化的有效方法 - 合成粘蛋白核心 1-TypeO-聚糖的关键中间体

  摘要：

  在糖基化反应中使用糖类作为受体受到它们对酸的敏感性的阻碍。我们在此报告成功使用温和的路易斯酸 [Sn(OTf) 2 ] 作为与 O-糖基三氯乙酰亚胺酯进行糖基化的催化剂，以及开发该方法以构建用于合成粘蛋白型 O-聚糖的关键中间体。为此，进行了 O-糖基化糖基的化学选择性硝化、立体选择性苏氨酸加成以及通过避免使用昂贵催化剂的有效程序将硝基还原为氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817790