(+/-)-6-{3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl}-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one | 871927-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-6-{3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl}-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-ethoxy-6-(3-t-butyldimethylsilyloxypropyl)cyclohex-2-enone；6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 871927-34-3
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: BKJDMZWBYCIZKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-{3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl}-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-4-{3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl}-2-iodo-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 、 1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以83%的产率得到(+/-)-6-{3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl}-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181

文献信息

• Sulfenic acid-reactive compounds and their methods of synthesis
  申请人：Wake Forest University Health Sciences

  公开号：US07294748B2

  公开（公告）日：2007-11-13

  The present invention provides compounds of Formula I: wherein: R1 is a label (e.g., a detectable groups; an anti-tumor agent)s; L is present or absent and when present is a linking group; and x represents an integer from 1 to 10; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for, among other things, identifying cysteine sulfenic acids in proteins and monitoring oxidative damage in proteins and cells.

  本发明提供了I式化合物：其中：R1是标记（例如，可检测的基团；抗肿瘤剂）；L存在或不存在，当存在时是连接基团；x代表1至10的整数；或其药学上可接受的盐。该化合物可用于识别蛋白质中的半胱氨酸磺酸和监测蛋白质和细胞中的氧化损伤等方面。
• Sulfenic acid-reactive compounds and their methods of synthesis and use in detection or isolation of sulfenic acid-containing compounds
  申请人：Poole B. Leslie

  公开号：US20060084173A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides compounds of Formula I: wherein: R 1 is a label (e.g., a detectable groups; an anti-tumor agent)s; L is present or absent and when present is a linking group; and x represents an integer from 1 to 10; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. the compounds are useful for, among other things, identifying cysteine sulfenic acids in proteins and monitoring oxidative damage in proteins and cells.

  本发明提供了I式化合物：其中：R1是标记（例如，可检测的基团；抗肿瘤剂）；L存在或不存在，当存在时为连接基团；x表示1至10的整数；或其药学上可接受的盐。该化合物可用于识别蛋白质中的半胱氨酸磺酸和监测蛋白质和细胞中的氧化损伤等方面。
• SULFENIC ACID-REACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Poole B. Leslie

  公开号：US20080070261A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention provides compounds of Formula I: wherein: R 1 is a label (e.g., a detectable groups; an anti-tumor agent)s; L is present or absent and when present is a linking group; and x represents an integer from 1 to 10; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. the compounds are useful for, among other things, identifying cysteine sulfenic acids in proteins and monitoring oxidative damage in proteins and cells.

  本发明提供了I式化合物：其中：R1是标签（例如，可检测的基团；抗肿瘤剂）；L存在或不存在，当存在时是连接基团；x代表1到10的整数；或其药学上可接受的盐。该化合物可用于识别蛋白质中的半胱氨酸磺酚酸并监测蛋白质和细胞中的氧化损伤等方面。
• Method for detecting target compounds containing sulfenic acids using new reagents
  申请人：Wake Forest University Health Sciences

  公开号：US07803630B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  The present invention provides compounds of Formula I: wherein: R1 is a label (e.g., a detectable groups; an anti-tumor agent)s; L is present or absent and when present is a linking group; and x represents an integer from 1 to 10; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. the compounds are useful for, among other things, identifying cysteine sulfenic acids in proteins and monitoring oxidative damage in proteins and cells.

  本发明提供了式I的化合物：其中：R1是标签（例如，可检测的基团；抗肿瘤剂）；L存在或不存在，当存在时是连接基团；x代表1到10的整数；或其药学上可接受的盐。该化合物可用于识别蛋白质中的半胱氨酸磺酸和监测蛋白质和细胞的氧化损伤等方面。
• SULFENIC ACID-REACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF SYNTHESIS AND USE IN DETECTION OR ISOLATION OF SULFENIC ACID-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Wake Forest University Health Sciences

  公开号：US20130288268A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides compounds of Formula I: wherein: R 1 is a label (e.g., a detectable groups; an anti-tumor agent)s; L is present or absent and when present is a linking group; and x represents an integer from 1 to 10; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. the compounds are useful for, among other things, identifying cysteine sulfenic acids in proteins and monitoring oxidative damage in proteins and cells.

  本发明提供了I式化合物：其中：R1是标记（例如，可检测的基团；抗肿瘤剂）；L存在或不存在，当存在时是连接基团；x代表1到10的整数；或其药学上可接受的盐。该化合物可用于识别蛋白质中的半胱氨酸磺酸和监测蛋白质和细胞的氧化损伤等方面。