1-O-Acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-4-O-chloracetyl-α-D-mannopyranose | 129750-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-4-O-chloracetyl-α-D-mannopyranose
• CAS: 129750-08-9
• 化学式: C₂₃H₂₉ClO₈
• 分子量: 468.931
• InChiKey: YQQBQAUQVHECAU-HMWDHGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-4-O-chloracetyl-α-D-mannopyranose 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 盐酸 、 Silbersilikat 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 1,6-Anhydro-2-azido-3-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-4-O-chloracetyl-β-D-mannopyranosyl)-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Verzweigten Nonasaccharid-sequenz der“二等分”合成糖蛋白

  摘要：

  一个高度分支的九糖，β-D-半乳糖-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 3）- [beta-D-Glcp-NAc-（1 ---- 4）-[beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha -D- Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc，代表N型乳糖胺“对分”结构的碳水化合物链-糖蛋白通过嵌段合成方法合成。活化的三糖嵌段β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-D-Man首先与低反应性OH-3基团偶联，在第二步中，在适当保护的三糖嵌段内的中心β-D-甘露吡喃糖基残基的反应性OH-6基团β-D-GlcpNAc-（1 ---- 4）-β-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc。在这些耦合步骤中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84187-y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-allyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 8.75h， 生成 1-O-Acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-4-O-chloracetyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Verzweigten Nonasaccharid-sequenz der“二等分”合成糖蛋白

  摘要：

  一个高度分支的九糖，β-D-半乳糖-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 3）- [beta-D-Glcp-NAc-（1 ---- 4）-[beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha -D- Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc，代表N型乳糖胺“对分”结构的碳水化合物链-糖蛋白通过嵌段合成方法合成。活化的三糖嵌段β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-D-Man首先与低反应性OH-3基团偶联，在第二步中，在适当保护的三糖嵌段内的中心β-D-甘露吡喃糖基残基的反应性OH-6基团β-D-GlcpNAc-（1 ---- 4）-β-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc。在这些耦合步骤中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84187-y