methyl (3E,5E)-3,5-tetradecadienoate | 25091-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3E,5E)-3,5-tetradecadienoate
• 英文别名: methyl E,E-3,5-tetradecadienoate；Methyl-trans-3-trans-5-tetradecadienoat；methyl (3E,5E)-tetradeca-3,5-dienoate
• CAS: 25091-30-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LAWLUKKGUTWMSP-AQASXUMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3E,5E)-3,5-tetradecadienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E,E)-3,5-tetradecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-3,cis-5-tetradecadienoic acid (megatomoic acid), the sex attractant of the black carpet beetle, and its geometric isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00834a068
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-tetradecen-3-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (3E,5E)-3,5-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-3,cis-5-tetradecadienoic acid (megatomoic acid), the sex attractant of the black carpet beetle, and its geometric isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00834a068

文献信息

• Selective proton transfer of unsaturated esters
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90008-0

  日期：——

  potassium disilazide as the base gives (Z)-3-alkenoate predominantly. A trail-following pheromone for subterranean termites is synthesized stereoselectively with this method. Deconjugative protonation of trienolates from (E,E)-2,4-tetradecadienoates gives (E,Z)-3,5-tetradecanoates which is hydrolyzed to give Megatomoic acid, a sex pheromone for a black carpet beetle Attagenus megatoma.

  以二硅叠氮化钾为碱，从（E）-2-链烯酸酯二烯酸酯的共轭解质子化反应主要产生（Z）-3-链烯酸酯。用这种方法立体选择性地合成了用于地下白蚁的跟踪信息素。从（E，E）-2,4-十四碳二烯酸酯中分离出三烯酸酯的共轭质子化得到（E，Z）-3,5-十四碳酸酯，其水解后得到Megatomoic酸，一种黑色地毯甲虫Attagenus megatoma的性信息素。
• Isomerization of acetylenic acids with sodium salt of 1,2-diaminoethane: a one step synthesis of megatomoic acid
  作者：S. R. Abrams

  DOI：10.1139/v82-182

  日期：1982.5.15

  isomeric tetradecynoic acids were isomerized with the sodium salt of 1,2-diaminoethane. Isomers having the triple bond near the carboxyl group rearranged to E,Z-3,5- and E,E-3,5-tetradecadienoic acids (1 and 2), the former compound being the sex pheromone of the black carpet beetle. Isomers having the triple bond closer to the terminus of the chain afforded some 13-tetradecynoic acid along with 1 and 2

  许多异构的十四烷酸与 1,2-二氨基乙烷的钠盐异构化。在羧基附近具有三键的异构体重排为 E,Z-3,5- 和 E,E-3,5-十四碳二烯酸（1 和 2），前一种化合物是黑地毯甲虫的性信息素。具有更靠近链末端的三键的异构体与 1 和 2 一起提供了一些 13-十四烷酸。认为离域阴离子 12 和 13 有助于形成 1 和 2。
• Stereoselective Synthesis of 3,5-Alkadienoic Esters from 2,4-Dienoic Isomers
  作者：Sadao Tsuboi、Jun-ichi Sakamoto、Akihisa Kuroda、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.1410

  日期：1988.4

  The treatment of (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave (3E,5E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, the treatment of (2E,4E)-isomers under the same conditions gave (3E,5Z)-isomers with 72–80% stereoselectivity. The application to the synthesis of megatomoic acid is described. Carbon-13 NMR data regarding these 3,5-dienoates were obtained.

  (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters 在 -80 °C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理后，可得到 (3E,5E)-异构体，立体选择性为 81-98%。相反，在相同条件下处理 (2E,4E)-异构体，得到的 (3E,5Z)-异构体的立体选择性为 72-80%。介绍了在合成巨豆酸中的应用。还获得了有关这些 3,5-二烯酸盐的碳-13 NMR 数据。
• A Stereoselective Synthesis of (3<i>E</i>,5<i>Z</i>)-3,5-Tetradecadienoic Acid (Megatomoic Acid), the Sex Attractant of the Black Carpet Beetle
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.56.3521

  日期：1983.11

  The total synthesis of (3E,5Z)-3,5-tetradecadienoic acid (megatomoic acid) is accomplished with 74% stereoselectivity through the use of stereoselective rearrangement of ethyl 3,4-tridecadienoate to ethyl (2E,4Z)-2,4-tridecadienoate with alumina and the extension of the carbon chain with methyl methylthiomethyl sulfone.

  (3E,5Z)-3,5-十四碳二烯酸（巨原子酸）的全合成通过使用 3,4-十三二烯酸乙酯立体选择性重排为 (2E,4Z)-2,4 乙酯以 74% 的立体选择性完成-十三二烯酸酯与氧化铝和碳链的延伸与甲基甲硫基甲基砜。
• XRIMYAN A. P.; BADANYAN SH. O., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1979, 32, HO 1, 70-72
  作者：XRIMYAN A. P.、 BADANYAN SH. O.

  DOI：——

  日期：——