(E,E)-3,5-tetradecadienoic acid | 25091-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-3,5-tetradecadienoic acid
• 英文别名: E,E-3,5-tetradecadienoic acid；trans-3,cis-5-tetradecadienoic acid；trans-3-trans-5-Tetradecadiensaeure；(3E,5E)-tetradeca-3,5-dienoic acid
• CAS: 25091-14-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: YRUMHTHCEZRHTN-HULFFUFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-tetradecen-3-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E,E)-3,5-tetradecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-3,cis-5-tetradecadienoic acid (megatomoic acid), the sex attractant of the black carpet beetle, and its geometric isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00834a068

文献信息

• Isomerization of acetylenic acids with sodium salt of 1,2-diaminoethane: a one step synthesis of megatomoic acid
  作者：S. R. Abrams

  DOI：10.1139/v82-182

  日期：1982.5.15

  isomeric tetradecynoic acids were isomerized with the sodium salt of 1,2-diaminoethane. Isomers having the triple bond near the carboxyl group rearranged to E,Z-3,5- and E,E-3,5-tetradecadienoic acids (1 and 2), the former compound being the sex pheromone of the black carpet beetle. Isomers having the triple bond closer to the terminus of the chain afforded some 13-tetradecynoic acid along with 1 and 2

  许多异构的十四烷酸与 1,2-二氨基乙烷的钠盐异构化。在羧基附近具有三键的异构体重排为 E,Z-3,5- 和 E,E-3,5-十四碳二烯酸（1 和 2），前一种化合物是黑地毯甲虫的性信息素。具有更靠近链末端的三键的异构体与 1 和 2 一起提供了一些 13-十四烷酸。认为离域阴离子 12 和 13 有助于形成 1 和 2。
• Verfahren zur Herstellung von E7/Z9-Alkadien-1-olen und deren an der Hydroxylgruppe geschützten Derivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0343468A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  Herstellung von E7/Z9-Alkadien-1-olen der Formel I (mit R¹ = C₁-C₈-Alkyl, R² = H oder basenstabile Hydroxyl-Schutzgruppe), indem man ein ggf. an der OH-Funktion geschütztes 7-Hydroxyheptanal II OHC-(CH₂)₆-OR²      II mit einem Phosphorylid III in dem R³, R⁴      eine niedermolekulare Alkylgruppe bedeuten oder miteinander zu einem gegebenenfalls C₁-C₄-alkylsubstituierten Dioxan- oder Dioxolansystem verbunden sind und R⁵      für Alkyl, Cycloalkyl oder ggf. substituiertes Phenyl steht, im Sinne einer Wittig-Reaktion umsetzt zu Verbindungen der Formel IV die man unter Einwirkung von Säure in das trans-konfigurierte 2-Nonenal V überführt, das man durch eine weitere Wittig-Reaktion mit einem Phosphorylid VI R¹-H-R53      VI, worin R¹ und R⁵ die obengenannte Bedeutung haben, zu den E7/Z9-Alkadien­olen I umsetzt, die man in an sich bekannte Weise aus dem Reaktionsgemisch gewinnt.

  制备式 I 的 E7/Z9-alkadien-1-ols (式中：R¹＝C₁-C₈-烷基，R²＝H 或碱式稳定的羟基保护基），反应物为 7-羟基庚醛 II，其羟基官能团可能被保护 OHC-(CH₂)₆-OR² II 与磷酰氯 III 其中 R³、R⁴代表低分子量烷基或连接在一起形成任选的 C₁-C₄-烷基取代的二氧杂环戊烷或二氧杂环戊烷体系，以及 R⁵ 是烷基、环烷基或任选取代的苯基、 在维蒂希反应的意义上转化为式 IV 的化合物 在酸的作用下转化为反式构型的 2-壬烯醛 V 在酸的作用下转化为反式构型的 2-壬烯醛 V，再与磷化物 VI 发生维蒂希反应转化为反式构型的 2-壬烯醛 V R¹-H-R53 VI、 其中 R¹ 和 R⁵ 具有上述含义，从而得到 E7/Z9- 烷二烯酚 I，后者以已知的方式从反应混合物中获得。
• Ausbringung landwirtschaftlicher Wirkstoffe
  申请人：Justus-Liebig-Universität Gießen

  公开号：EP2314740A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  Die vorliegende Erfindung beschreibt eine Vorrichtung zur Ausbringung landwirtschaftlicher Wirkstoffe, wobei die Vorrichtung zeitlich und räumlich getrennt vom Herstellungsprozess an den Wirkort gebracht werden kann und einen Dispenser sowie mit landwirtschaftlichen Wirkstoffen beladene, nicht wasserlösliche Nano-und/oder Mesofasern umfasst. Die Polymere, aus denen die Nano- oder Mesofasern bestehen, sind bevorzugt biologisch abbaubar. Die landwirtschaftlichen Wirkstoffe sind ausgewählt aus Fungiziden, Herbiziden, Bakteriziden, Pflanzenwuchsregulatoren und Pflanzennährstoffen. Bevorzugt handelt es sich um Pheromone, Kairomone und Signalstoffe. Des Weiteren wird ein Verfahren zur Herstellung dieser Vorrichtung offenbart, bei dem die mit Wirkstoffen beladenen Nano- und/oder Mesofasern mittels Elektrospinnen hergestellt werden. Die Vorrichtung kann verwendet werden, um landwirtschaftliche Wirkstoffe zitelich und räumlich getrennt vom Herstellungsprozess an ihren Wirkort zu bringen. Die Ausbringung kann mechanisch oder automatisch geschehen. Bevorzugt handelt es sich hierbei um eine Nutzfläche aus dem Obstoder Weinbau, dem Gartenbau oder einer kommerziellen Reihenkultur. Die erfindungsgemäße Vorrichtung ist besonders geeignet zur Arthropodenregulation.

  本发明描述了一种用于施用农用活性成分的装置，其中该装置可在时间和空间上与生产过程分开，并包括一个分配器和装有农用活性成分的非水溶性纳米和/或中纤维。纳米纤维或中间纤维的聚合物最好是可生物降解的。农用活性成分选自杀菌剂、除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂和植物营养素。优先考虑信息素、空气激素和信号物质。 此外，还公开了一种制造该装置的方法，其中纳米和/或介质纤维装有活性成分是通过电纺丝法生产的。该装置可用于将农业活性成分输送到其作用部位，在空间上与制造过程分离。应用可以通过机械或自动方式完成。最好是在水果种植或葡萄栽培、园艺或商业行作物的有用区域。本发明的装置尤其适用于节肢动物的调节。
• SLOW-RELEASE FORMULATION CONTAINING GEL COMPOSITION FOR USE ON PESTS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2805615A1

  公开（公告）日：2014-11-26

  Provided is a sustained release preparation comprising an insect pest-targeting gel composition, the preparation being free from leakage or reaction of a volatile substance and being capable of releasing the volatile substance at a constant rate. More specifically, provided is a sustained release preparation comprising a polymer tube and an insect pest-targeting gel composition in the polymer tube, the composition comprising one or more volatile substances and an oil gelling agent, wherein the volatile substances are comprised in an amount of from 70.0 to 99.0% by weight by the insect pest-targeting composition and are released outside of the polymer tube through the polymer tube.

  本发明提供了一种包含害虫靶向凝胶组合物的缓释制剂，该制剂中的挥发性物质不会泄漏或发生反应，并且能够以恒定的速率释放挥发性物质。更具体地说，本发明提供了一种持续释放制剂，包括聚合物管和聚合物管中的害虫靶向凝胶组合物，该组合物包括一种或多种挥发性物质和油胶凝剂，其中挥发性物质的含量为害虫靶向组合物重量的 70.0% 至 99.0%，并通过聚合物管释放到聚合物管外。
• COMPOSITION SOLIDE POUR LE RELARGAGE CONTROLE DE SUBSTANCES SEMIOCHIMIQUES
  申请人：Melchior Material And Life Science France

  公开号：EP3187046A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  La présente invention vise une composition solide rechargeable constituée d'une matrice polymérique à base de copolymères acryliques blocs et d'une substance sémiochimique volatile permettant d'obtenir l'absorption, l'adsorption, la protection et le relargage contrôlé de ladite substance sur de longues durées.

  本发明涉及一种可再充填的固体组合物，该组合物由一种基于丙烯酸嵌段共聚物的聚合物基质和一种挥发性半化学物质组成，从而可以长期吸收、吸附、保护和控制释放上述物质。