methyl (2E,4Z)-tetradeca-2,4-dienoate | 54977-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-tetradeca-2,4-dienoate
• CAS: 54977-81-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: WBVDAGWICYRIQQ-RCWDKCQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-tetradeca-2,4-dienoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到methyl tetradeca-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基锂 (LDA) 将 2,4-二烯酸酯立体选择性转化为 3,5-二烯异构体

  摘要：

  在 -80 °C 下用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理 2(E),4(Z)-链二烯酸酯得到具有 81-98% 立体选择性的 3(E),5(E)-异构体。相比之下，用 LDA 处理 2(E),4(E)-异构体得到具有 72-80% 立体选择性的 3(E),5(z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1541
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-tetradecadienoate 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl (2E,4Z)-tetradeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  ETHYL (E,Z)-2,4-DECADIENOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.066.0022

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3,5-Alkadienoic Esters from 2,4-Dienoic Isomers
  作者：Sadao Tsuboi、Jun-ichi Sakamoto、Akihisa Kuroda、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.1410

  日期：1988.4

  The treatment of (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters with lithium diisopropylamide (LDA) at −80 °C gave (3E,5E)-isomers with 81–98% stereoselectivity. In contrast, the treatment of (2E,4E)-isomers under the same conditions gave (3E,5Z)-isomers with 72–80% stereoselectivity. The application to the synthesis of megatomoic acid is described. Carbon-13 NMR data regarding these 3,5-dienoates were obtained.

  (2E,4Z)-2,4-alkadienoic esters 在 -80 °C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理后，可得到 (3E,5E)-异构体，立体选择性为 81-98%。相反，在相同条件下处理 (2E,4E)-异构体，得到的 (3E,5Z)-异构体的立体选择性为 72-80%。介绍了在合成巨豆酸中的应用。还获得了有关这些 3,5-二烯酸盐的碳-13 NMR 数据。
• Highly stereocontrolled synthesis of (2e,4z)-dienic esters by alumina catalyst
  作者：Sadao Tsuboi、Toshihide Masuda、Hiroshi Makino、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86787-8

  日期：1982.1
• TSUBOI, S.;MASUDA, T.;MIMURA, S.;TAKEDA, A., ORG. SYNTH.: ANNU. PUBL. SATISFACT. METH. PREP. ORG. CHEM. VOL. 66, NEW Y+
  作者：TSUBOI, S.、MASUDA, T.、MIMURA, S.、TAKEDA, A.

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI, SADAO;MASUDA, TOSHIHIDE;MAKINO, HIROSHI;TAKEDA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 2, 209-212
  作者：TSUBOI, SADAO、MASUDA, TOSHIHIDE、MAKINO, HIROSHI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI, SADAO;KURODA, AKIHISA;MASUDA, TOSHIHIDE;TAKEDA, AKIRA, CHEM. LETT., 1984, N 9, 1541-1542
  作者：TSUBOI, SADAO、KURODA, AKIHISA、MASUDA, TOSHIHIDE、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——