2-acetyl-3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole | 28466-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-acetyl-3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 1-(3-methyl-5,6-diphenyl-imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)-ethanone；1-(3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 28466-09-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS
• 分子量: 332.426
• InChiKey: ZCBWIGPUECBTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为杂环制剂中的结构单元：新型吡唑、吡唑并[3,4-d]哒嗪、吡唑并[1,5-a]嘧啶、吡啶并[2,3-d]嘧啶与咪唑并[2,1-]的合成b]噻唑体系

  摘要：

  未报道的2-[E-3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酰基]-3-甲基-5,6二苯基咪唑并[2,1-b]噻唑3由2-乙酰基-3甲基-5,6反应制备-二苯基咪唑并[2,1-b]噻唑 2 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMF-DMA)。烯胺酮 3 与腈亚胺 5a-f 进行区域选择性 1,3-偶极环加成反应，得到相应的吡唑 7a-f。7a,d,g 与水合肼反应分别得到吡唑并[3,4d]哒嗪类化合物 8a-c。烯胺酮 3 还与肼、盐酸羟胺、5-氨基吡唑 11、6-氨基硫氧嘧啶 15 和马尿酸 22 反应。新合成的化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到证实。烯胺酮是多齿试剂，在这十年中已被广泛用作有机合成的组成部分。此外，许多烯胺酮被发现具有多种生物活性，可作为抗肿瘤、抗菌和抗惊厥剂。另一方面，咪唑具有重要的生物学、药理和治疗活性，其中咪唑存在于具有抗哮喘、抗炎、抗溃疡、抗血栓、杀真菌和除草活性的化合物中。此外，一些咪唑并[2

  DOI：

  10.3987/com-12-12531
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 、 4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 生成 2-acetyl-3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on the imidazole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00478395

文献信息

• An efficient route for synthesis of 5,6-diphenylimidazo-[2,1-<i>b</i>]thiazoles as antibacterial agents
  作者：Zeinab A. Hozien、A. O. Sarhan Abd El-Wareth、Hassan A. H. El-Sherief、Abdalla M. Mahmoud

  DOI：10.1002/jhet.5570370443

  日期：2000.7

  reaction of 1 with aliphatic and/or alicyclic ketones gave the 3-(4,5-diphenyl-2-imidazolylthio)acetone derivatives 5a-d, 2-(4,5-diphenylimidazolylthio)cycloalkanones 8a,d and the tricyclic compounds 9b-c respectively. The cyclized compounds 6a-d and 9a,d were obtained by cyclization of 5a-d and 8a,b respectively. Oxidation of 1 gives the corresponding bis(4,5-diphenyl-2-imidazolyl)-disulfide (10) in

  使用酸化乙酸方法使4，5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与芳族酮2a-i反应，以良好的收率得到4，5-二苯基（2-咪唑基硫代）苯乙酮3a-h。而环化产物4i是在1与α-乙酰基萘反应后直接获得的。将化合物3a-h直接环化为相应的3-芳基-5,6-二苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（4a-c）和（4e-h）。以相同的方式，将1与脂族和/或脂环族酮反应，得到3-（4,5-二苯基-2-咪唑基硫基）丙酮衍生物5a-d分别是2-（4，5-二苯基咪唑基硫基）环烷酮8a，d和三环化合物9b-c。分别通过5a-d和8a，b的环化获得环化的化合物6a-d和9a，d。氧化1以90％的收率得到相应的双（4,5-二苯基-2-咪唑基）-二硫化物（10）。测试了一些合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。
• Investigations in the imidazole series
  作者：I. A. Mazur、P. M. Kochergin、V. G. Tromsa

  DOI：10.1007/bf00944423

  日期：1971.3
• ABDEL-FATTAH, A. M.;DABOUN, H. A.;HUSSAIN, S. M., EGYPT. J. CHEM., 1983, 26, N 5, 409-416
  作者：ABDEL-FATTAH, A. M.、DABOUN, H. A.、HUSSAIN, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Enaminones as Building Blocks in Heterocyclic Preparations: Synthesis of Novel Pyrazoles, Pyrazolo[3,4-d]pyridazines, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, Pyrido[2,3-d]pyrimidines Linked to Imidazo[2,1-b]thiazole System
  作者：Sobhi M. Gomha、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.3987/com-12-12531

  日期：——

  have been utilized extensively in this decade as building blocks in organic synthesis. Furthermore, many enaminones were found to exhibit several biological activities as antitumor, antibacterial and anticonvulsant agents. On the other hand, imidazoles possess important biological, pharmacological and therapeutic activities, where midazoles are present in compounds that have antiasthmatic, anti-inflammatory

  未报道的2-[E-3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酰基]-3-甲基-5,6二苯基咪唑并[2,1-b]噻唑3由2-乙酰基-3甲基-5,6反应制备-二苯基咪唑并[2,1-b]噻唑 2 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMF-DMA)。烯胺酮 3 与腈亚胺 5a-f 进行区域选择性 1,3-偶极环加成反应，得到相应的吡唑 7a-f。7a,d,g 与水合肼反应分别得到吡唑并[3,4d]哒嗪类化合物 8a-c。烯胺酮 3 还与肼、盐酸羟胺、5-氨基吡唑 11、6-氨基硫氧嘧啶 15 和马尿酸 22 反应。新合成的化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到证实。烯胺酮是多齿试剂，在这十年中已被广泛用作有机合成的组成部分。此外，许多烯胺酮被发现具有多种生物活性，可作为抗肿瘤、抗菌和抗惊厥剂。另一方面，咪唑具有重要的生物学、药理和治疗活性，其中咪唑存在于具有抗哮喘、抗炎、抗溃疡、抗血栓、杀真菌和除草活性的化合物中。此外，一些咪唑并[2
• Studies on the imidazole series
  作者：I. A. Mazur、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00478395

  日期：1970.4