2-甲基-2-丙基[(1R,4S)-4-羟基-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯 | 217438-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(1R,4S)-4-羟基-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: 1R,4S-(4-hydroxycyclohex-2-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,4R)-4-(tert-Butyloxycarbonylamino)cyclohex-2-enol；[(1R,4S)-4-Hydroxy-2-cyclohexenyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1R,4S)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 217438-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: YOSDSNLBVMRZSO-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1R,4S)-4-羟基-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aS,4S,7R,7aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对氨基环醇的不对称立体发散策略

  摘要：

  描述了氨基环醇的简明不对称合成，例如非对映异构 2-脱氧链霉胺类似物和 conduramine A。Pd催化的内消旋1,4-二苯甲酸酯的不对称去对称化能够合成高度氧化的环己烷结构。这些支架有可能用于获得新的氨基糖苷类抗生素和对映异构纯的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201402175
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene hydrochloride 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基[(1R,4S)-4-羟基-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cycloadditions of dienes to chloronitroso compounds derived from carbohydrate ketones: syntheses of (−)-physoperuvine and (+)-epibatidine

  摘要：

  由D-木糖衍生的一种α-氯亚硝基化合物与环状二烯烃进行环加成反应，生成高对映纯度的双环二氢嗪嗪类化合物；这些加成产物曾用于合成(–)毒箭木碱和形式合成(+)-棘蛙毒素，同时也可从L-山梨糖获得一种伪对映体的氯亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1039/a806326e

文献信息

• α-Acyloxynitroso dienophiles in [4+2] hetero Diels–Alder cycloadditions: mechanistic insights
  作者：Géraldine Calvet、Susannah C. Coote、Nicolas Blanchard、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.065

  日期：2010.4

  alpha-Acyloxynitroso derivatives are a class of heterodienophiles leading to valuable 3,6-dihydro-1,2-oxazines or the corresponding aminoalcohols in good yields. The discovery that a beta-oxygenated moiety led to a domino [4+2] cycloaddition/sigma(N-O) bond cleavage in the presence of a catalytic amount of Lewis acid was investigated in detail, through kinetic profiling of the reaction both in the absence and presence of a promoter. These studies showed that the role of the Lewis acid was to accelerate the sigma(N-O) bond cleavage thereby promoting a highly reproducible sequence. In addition, our preliminary results on an asymmetric version of this domino sequence are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hall, Adrian; Bailey, Patrick D.; Rees, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 3, p. 329 - 343
  作者：Hall, Adrian、Bailey, Patrick D.、Rees, David C.、Rosair, Georgina M.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• US7262215B2
  申请人：——

  公开号：US7262215B2

  公开（公告）日：2007-08-28