(2Z,3E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-enenitrile | 134259-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2Z,3E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: 2-benzylidene-4-phenyl-but-3-enenitrile；2-Benzyliden-4-phenyl-but-3-ennitril；1.4-Diphenyl-2-cyan-butadien-(1.3)；(E,2Z)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 134259-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: FEYDXMUAXOHSQT-VBEVGYOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2Z,3E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  源自 (OCH2CMe2CH2O)PCl 和 Baylis-Hillman 加合物的新烯丙基膦酸酯 - 立体化学和效用

  摘要：

  新的烯丙基膦酸酯已经制备；膦酸酯 3 的主要 Z 异构体的 X 射线结构证明已经给出。3 或 6（Z 异构体）与芳香醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应生成甲氧基/氰基取代的丁二烯。在使用氰基烯丙基膦酸酯 6 的反应中，使用 Z 或 E 异构体产生相同的 E,Z 产物；X 射线晶体学证实了一种此类氰基产物的立体化学。在 3 与 4-硝基苯甲醛的立体化学反应中，（E，E）异构体通过 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34899

文献信息

• A new manifold for the Morita reaction: diene synthesis from simple aldehydes and acrylates/acrylonitrile mediated by phosphines
  作者：Anders Palmelund、Eddie L. Myers、Lik Ren Tai、Steve Tisserand、Craig P. Butts、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b709157e

  日期：——

  Dienes have been formed with good stereoselectivity and in good yield from simple aldehydes and acrylates/acrylonitrile in the presence of a phosphine and a Lewis acid through a modification of the Morita reaction.

  通过修饰森田反应，在膦和路易斯酸存在下，由简单的醛和丙烯酸酯/丙烯腈以良好的立体选择性和良好的收率形成了二烯。
• Pfeiffer; Engelhardt; Alfuss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 171
  作者：Pfeiffer、Engelhardt、Alfuss

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 2-Cyano-1,3-butadienes by the Reaction of Diethyl 2-Cyano-2-trimethylsilylethanephosphonate with Carbonyl Compounds
  作者：Manabu Nakano、Yoshiki Okamoto

  DOI：10.1055/s-1983-30567

  日期：——
• NAKANO, MANABU;OKAMOTO, YOSHIKI, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 917-918
  作者：NAKANO, MANABU、OKAMOTO, YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——
• New Allylphosphonates Derived from (OCH₂CMe₂CH₂O)PCl and Baylis-Hillman Adducts - Stereochemistry and Utility
  作者：K. C. Kumara Swamy、C. Muthiah、K. Senthil Kumar、J. J. Vittal

  DOI：10.1055/s-2002-34899

  日期：——

  substituted butadienes. In the reaction using cyanoallylphosphonate 6, use of either Z or E isomer leads to the same E,Z product; stereochemistry of one such cyano product is confirmed by X-ray crystallography. In the reaction of 3 with 4-nitrobenzaldehyde stereochemistry for the (E,E) isomer is confirmed by X-ray crystallography.

  新的烯丙基膦酸酯已经制备；膦酸酯 3 的主要 Z 异构体的 X 射线结构证明已经给出。3 或 6（Z 异构体）与芳香醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应生成甲氧基/氰基取代的丁二烯。在使用氰基烯丙基膦酸酯 6 的反应中，使用 Z 或 E 异构体产生相同的 E,Z 产物；X 射线晶体学证实了一种此类氰基产物的立体化学。在 3 与 4-硝基苯甲醛的立体化学反应中，（E，E）异构体通过 X 射线晶体学证实。