(±)-2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one | 612824-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 612824-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: UWJTXPHKYQRFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52.381%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Au（III）和Bi（III）催化的苯甲酰化反应中的动力学非对映异构体分化：2-氨基-1,1-二芳基烷烃的简明和立体控制合成

  摘要：

  携带在烷烃链的相邻α硝基或α-叠氮基苄醇被转化成顺式-1,1-二芳基-2-硝基-和2- azidoalkanes与由布朗斯台德酸和路易斯酸催化的立体选择性反应的富电子的芳烃。发现氯化金（III）和三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂特别有效，在非对映异构体α-取代的苄醇的反应性中表现出动力学控制的差异。预计将其用于治疗相关的顺式和反式2-氨基-1,1-二芳基烷烃。

  DOI：

  10.1021/ol500902p
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(±)-2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Lewis and Brønsted acid syn-diastereoselective benzylic substitutions of α-hydroxy-β-nitro- and α-hydroxy-β-azido-alkyl arenes

  摘要：

  一系列含有α,β-二取代二胺和氨基醇基团的烷基和烯基对甲氧基苯被合成出来，这些化合物是从β-硝基和β-叠氮苄基醇在AuCl₃存在下作为催化剂的条件下合成的。基于机理考虑和依赖于A^1,3-烯基应变的过渡态模型，主要形成了同构二取代产物。这些产物可能在设计药用相关化合物和作为手性配体用于不对称催化方面具有实用价值。一种新的合成方法合成了（+）-去甲丙丁胺（Zoloft）。

  DOI：

  10.1139/cjc-2020-0016