methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 108256-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 108256-96-8
• 化学式: C₆₁H₅₉NO₂₄
• 分子量: 1190.13
• InChiKey: MLXMONQBEQMIRU-PRMANIRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  317.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-O-trichloroacetimidate 、 methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-6)>-O-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖的糖基化：涉及具有I型血活性的糖脂的生物合成中涉及的分支寡糖的合成

  摘要：

  制备4-O-（2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）从甲基β-乳糖苷四个步骤。晶体2是用于合成衍生自乳糖的支链寡糖的便利底物。首先，使用N-邻苯二甲酰氨基糖的三氯乙酰亚胺酸酯在3'-位进行高产率的糖基化，然后在除去亚苄基后在6'-位进行。因此，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯用于两个连续的糖基化反应中，同时用于三醇9的同时分解，从而导致每个序列变为支链四糖β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）]-β-D-Galp-（1 ---- 4） -β-D-GlcOMe。用3进行相似的糖基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90333-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖的糖基化：涉及具有I型血活性的糖脂的生物合成中涉及的分支寡糖的合成

  摘要：

  制备4-O-（2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）从甲基β-乳糖苷四个步骤。晶体2是用于合成衍生自乳糖的支链寡糖的便利底物。首先，使用N-邻苯二甲酰氨基糖的三氯乙酰亚胺酸酯在3'-位进行高产率的糖基化，然后在除去亚苄基后在6'-位进行。因此，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯用于两个连续的糖基化反应中，同时用于三醇9的同时分解，从而导致每个序列变为支链四糖β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）]-β-D-Galp-（1 ---- 4） -β-D-GlcOMe。用3进行相似的糖基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90333-1